5-((2S,3R,4S)-4-((S)-benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(methoxymethoxy)methyl)-3-((benzyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)benzo[d][1,3]dioxole | 337968-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: 5-((2S,3R,4S)-4-((S)-benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(methoxymethoxy)methyl)-3-((benzyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)benzo[d][1,3]dioxole
• CAS: 337968-30-6
• 化学式: C₂₉H₃₀O₈
• 分子量: 506.552
• InChiKey: NRBWCJCWXNQMJZ-FMVCGLKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((2S,3R,4S)-4-((S)-benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(methoxymethoxy)methyl)-3-((benzyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)benzo[d][1,3]dioxole 在 钯 甲酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-hydroxymethyl-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-<(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl>tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Syntheses of Trisubstituted Tetrahydrofuran Lignans, Sesaminone and 4-Epidihydrosesamin

  摘要：

  本研究描述了制备 2,3,4-三取代的四氢呋喃木脂素、芝麻素酮和 4-epidihydrosesamin 的高效立体定向工艺。该合成策略基于官能化内酯衍生物的类似化学选择性氢化，通过 4,5-反式二取代内酯的不对称缩合制备而成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11419
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4-[(苄氧基)甲基]-二氢呋喃-2-酮 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 5-((2S,3R,4S)-4-((S)-benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(methoxymethoxy)methyl)-3-((benzyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Syntheses of Trisubstituted Tetrahydrofuran Lignans, Sesaminone and 4-Epidihydrosesamin

  摘要：

  本研究描述了制备 2,3,4-三取代的四氢呋喃木脂素、芝麻素酮和 4-epidihydrosesamin 的高效立体定向工艺。该合成策略基于官能化内酯衍生物的类似化学选择性氢化，通过 4,5-反式二取代内酯的不对称缩合制备而成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11419