1-hexyl-(3-(5-(3'-O-acetyl-2'-deoxyuridine))prop-2-ynyl)urea | 1311414-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-hexyl-(3-(5-(3'-O-acetyl-2'-deoxyuridine))prop-2-ynyl)urea
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-[5-[3-(hexylcarbamoylamino)prop-1-ynyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 1311414-39-7
• 化学式: C₂₁H₃₀N₄O₇
• 分子量: 450.492
• InChiKey: UIBKWXXBSZQQIB-RCCFBDPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hexyl-(3-(5-(3'-O-acetyl-2'-deoxyuridine))prop-2-ynyl)urea 在 吡啶 、 pyridinium salt of β-cyanoethyl phosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5取代的2'-脱氧尿苷单磷酸酯类似物作为黄素依赖性胸苷酸合酶抑制剂在结核分枝杆菌中的合成和评价

  摘要：

  一系列5-取代的2'-脱氧尿苷一磷酸类似物已被合成并评价为分枝杆菌ThyX的潜在抑制剂，以一种新颖的依赖黄素的胸苷酸合酶的结核分枝杆菌。一项系统的SAR研究导致鉴定了化合物5a，相对于分枝杆菌ThyX，IC 50值为0.91μM。该衍生物对经典的分枝杆菌胸苷酸合酶ThyA（IC 50 > 50μM）缺乏活性，是选择性分枝杆菌FDTS抑制剂的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/jm2004688
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-iodo-2'-deoxyuridine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-hexyl-(3-(5-(3'-O-acetyl-2'-deoxyuridine))prop-2-ynyl)urea
  参考文献：
  名称：

  5取代的2'-脱氧尿苷单磷酸酯类似物作为黄素依赖性胸苷酸合酶抑制剂在结核分枝杆菌中的合成和评价

  摘要：

  一系列5-取代的2'-脱氧尿苷一磷酸类似物已被合成并评价为分枝杆菌ThyX的潜在抑制剂，以一种新颖的依赖黄素的胸苷酸合酶的结核分枝杆菌。一项系统的SAR研究导致鉴定了化合物5a，相对于分枝杆菌ThyX，IC 50值为0.91μM。该衍生物对经典的分枝杆菌胸苷酸合酶ThyA（IC 50 > 50μM）缺乏活性，是选择性分枝杆菌FDTS抑制剂的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/jm2004688