(E)-1'-Oxomenachinon-2 | 32247-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-1'-Oxomenachinon-2
• CAS: 32247-32-8
• 化学式: C₂₁H₂₂O₃
• 分子量: 322.404
• InChiKey: MUPQGRSYHMIELH-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1'-Oxomenachinol-2-dimethylaether 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以95 %的产率得到(E)-1'-Oxomenachinon-2
  参考文献：
  名称：

  侧链C-1'位带酮基的新型维生素K衍生物的合成及其向甲萘醌4的转化

  摘要：

  在体内利用之前，饮食中的维生素 K 同系物通过侧链部分裂解然后异戊二烯化转化为甲萘醌 4 (MK-4)。我们预测，由于烯丙基部分的 C-1' 位置缺电子，会发生异戊二烯化。因此，作为使 C-1' 位置缺电子的替代方法，通过引入酮基合成了一种新的维生素 K 衍生物，并研究了其向 MK-4 的转化。在 2',3'-二氢叶绿醌侧链的 C-1' 位置引入一个酮基团，已知它可以抵抗 MK-4 的转化，诱导转化为 MK-4 类似物的程度与天然叶绿醌。因此，C-1' 位置的电子缺失对于向 MK-4 的转化很重要。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134614

文献信息

• Synthesis of chlorobiumquinone
  作者：Henry Rapoport、Clinton D. Snyder、William E. Bondinell

  DOI：10.1021/jo00824a023

  日期：1971.12