4-{[(4-Chlorophenyl)sulfanyl]imino}-2-methyl-cyclohexa-2,5-dien-1-one | 872675-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 4-{[(4-Chlorophenyl)sulfanyl]imino}-2-methyl-cyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)sulfanylimino-2-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 872675-98-4
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNOS
• 分子量: 263.748
• InChiKey: XPLFTHXLWMUVFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  395.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-氨基苯酚 、 4-chloro-benzenesulfenyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-{[(4-Chlorophenyl)sulfanyl]imino}-2-methyl-cyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-芳硫基-1,4-苯醌亚胺的 Z,E-异构化机制：DNMR 和 DFT 研究

  摘要：

  已经使用 1H NMR 谱中的线形分析研究了 N-芳硫基-1,4-苯醌亚胺系列的 Z, E-异构化。分析了异构化过程的热力学参数和取代基效应。基于 DFT (B3LYP) 计算表明，N-芳硫基-1,4-苯醌亚胺的动态转化应被视为两种不同过程的组合，围绕 NS 键的旋转和在氮通过具有线性 C NS 部分的过渡态。实验测量的异构化活化的自由能 (ΔG298 K) 取决于醌亚胺部分和苯环中的取代，并且可以指氮原子的反转或围绕 NS 键的受阻旋转。版权所有 © 2008 John Wiley &

  DOI：

  10.1002/mrc.2254

文献信息

• Reaction of N-chloro-1,4-benzoquinone imines with thiols
  作者：S. A. Konovalova、A. P. Avdeenko、A. A. Santalova、E. N. Lysenko、K. S. Burmistrov

  DOI：10.1134/s1070428016090062

  日期：2016.9

  N-Chloro-1,4-benzoquinone imines reacted with arenethiols to give different products, depending on the conditions and initial quinone imine structure. N-(Arylsulfanyl)-1,4-benzoquinone imines were obtained as a result of nucleophilic substitution of the chlorine atom, and 1,4-benzoquinone imines containing an aryl-sulfanyl substituent in the quinoid ring were formed according to the radical mechanism. The reactions of N-chloro-1,4-benzoquinone imines with heterocyclic thiols afforded only the corresponding chlorine substitution products.
• Reactions of arylsulfinyl chlorides and N-(arylsulfonyl)arylsulfinimidoyl chlorides with p-aminophenols
  作者：A. P. Avdeenko、S. A. Konovalova、A. A. Santalova

  DOI：10.1134/s1070428007100107

  日期：2007.10

  In reactions of arylsulfinyl chlorides and N-(arylsulfonyl)arylsulfinimidoyl chlorides with p-aminophenols formed N-arylthio-1,4-benzoquinone imines, evidently through a stage of N- arylsulfinyl-4-aminophenols and N-(N- arylsulfonyl)arylsulfinylimidoyl-4-aminophenols that under the reaction conditions eliminate respectively H2O and ArSO2NH2.