3-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)propionitrile | 1256490-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)propionitrile
• 英文别名: 3-(N-benzylpyrrolidin-2-yl)propanenitrile；3-(1-Benzylpyrrolidin-2-yl)propanenitrile
• CAS: 1256490-90-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• 分子量: 214.31
• InChiKey: LMAXJOPDRZAMRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-iodobenzyl)pyrrolidine 、 丙烯腈 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到3-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  氢原子转移中主要动力学同位素效应的合成应用：产生α-氨基烷基自由基†

  摘要：

  在何种程度上 氘 可以充当保护基团以防止不必要的 1,5-氢 原子转移至芳基和 乙烯基塑料 在产生α-氨基烷基自由基的背景下检查了自由基中间体 吡咯烷戒指。分子内和分子间自由基捕获氢 原子转移提供了主要动力学同位素效应在指导合成C–C键形成过程结果中的用途的例证。

  DOI：

  10.1039/c0ob00205d

文献信息

• Competitive Ring Expansion of Azetidines into Pyrrolidines and/or Azepanes
  作者：Bruno Drouillat、Igor V. Dorogan、Mikhail Kletskii、Oleg N. Burov、François Couty

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01325

  日期：2016.8.5

  Azetidines fitted with a 3-hydroxypropyl side chain at the 2-position undergo intramolecular N-alkylation after activation of the primary alcohol, and the produced 1-azonia-bicyclo[3.2.0]heptane is opened by different nucleophiles (cyanide, azide, or acetate anions) to produce mixtures of ring expanded pyrrolidines and azepanes, or a unique type of compound. Distribution of produced five- or seven-membered

  在伯醇活化后，在2位位置装有3-羟丙基侧链的氮杂环丁烷会进行分子内N-烷基化反应，并且生成的1-azonia-bicyclo [3.2.0]庚烷会通过不同的亲核试剂（氰化物，叠氮化物，或乙酸根阴离子）以生成扩环吡咯烷和氮杂环庚烷的混合物，或一种独特类型的化合物。产生的五元或七元环的分布取决于氮杂环丁烷环及其侧链上的取代方式，以及扩展过程中所用亲核试剂的性质。亲核开放的观察到的区域选择性是通过量子力学DFT计算合理化的，并且与实验结果非常吻合。
• Compounds for the treatment of inflammatory disorders
  申请人：Siddiqui Arshad M.

  公开号：US20060178366A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  This invention relates to compounds of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or isomer thereof, which can be useful for the treatment of diseases or conditions mediated by MMPs, aggrecanase, ADMP, LpxC, ADAMs, TACE, TNF-α or combinations thereof.

  本发明涉及式（I）的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂或异构体，可用于治疗由MMPs、aggrecanase、ADMP、LpxC、ADAMs、TACE、TNF-α或其组合介导的疾病或病况。
• US7638513B2
  申请人：——

  公开号：US7638513B2

  公开（公告）日：2009-12-29