3-hydroxy-7-phenylacetamido-3-cephem-4-carboxylic acid benzhydrylester | 84532-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-hydroxy-7-phenylacetamido-3-cephem-4-carboxylic acid benzhydrylester
• 英文别名: benzhydryl 3-hydroxy-8-oxo-7-(2-phenylacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate；CBG；7-Phenylacetylamino-3-hydroxy-cephem-4-carbonsaeure-benzylester；(6R)-3,8-dioxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2ξ-carboxylic acid benzhydryl ester；Benzhydryl 3-hydroxy-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 84532-30-9
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 500.575
• InChiKey: HJINVAQLVZRFTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-7-phenylacetamido-3-cephem-4-carboxylic acid benzhydrylester 在 钾硼氢 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以90.6%的产率得到Benzhydryl 3-hydroxy-7-(phenylacetamido)cepham-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种制备头孢布烯母核7-ANCE的方法

  摘要：

  本发明属于一种制备头孢布烯母核7‑ANCE的方法，所述制备头孢布烯母核7‑ANCE的方法包括：步骤S1:将式Ⅰ所示的化合物A与卤代磷及缚酸剂进行反应；步骤S2：加酸液反应生成铵盐；步骤S3:将所述步骤S2中生成的铵盐调节pH至中性或碱性得到粗品后提纯即得头孢布烯母核7‑ANCE，所述化合物A与卤代磷的摩尔比为1：(2.5～3.5)。与现有技术相比，本发明的有益效果在于：通过控制化合物A与卤代磷的摩尔比，使反应向重排方向进行，可以省去现有技术中羟基保护步骤，避免使用甲基磺酰氯刺激性原料，得到纯度及产率均较高的产物。

  公开号：

  CN112759602A
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮腙 在 喹啉 、 溴 、 臭氧 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 3-hydroxy-7-phenylacetamido-3-cephem-4-carboxylic acid benzhydrylester
  参考文献：
  名称：

  Ru, Yuqing; Cheng, Wei; Zhang, Yongfu, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2022, vol. 32, # 4, p. 501 - 506

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] CEPHEM COMPOUNDS WITH LATENT REACTIVE GROUPS AND METHODS OF USING AND MAKING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS CÉPHÈMES COMPRENANT DES GROUPES RÉACTIFS LATENTS ET MÉTHODES D'UTILISATION ET PROCÉDÉS DE FABRICATION DE CEUX-CI
  申请人：SUTTON LARRY D

  公开号：WO2020206381A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present application provides novel cephem, penem, and monobactam compounds that exhibit antibiotic activity against both Gram-negative and Gram-positive bacteria, as well as compositions comprising these compounds and methods of using these compounds and compositions to treat bacterial infections.

  本申请提供了新型头孢菌素、青霉素类和单环内酰胺化合物，对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌均表现出抗生素活性，以及包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗细菌感染的方法。
• [EN] CEPHALOSPORIN INTERMEDIATE AND PROCESS FOR ITS PREPARATION<br/>[FR] PRODUIT INTERMÉDIAIRE DE CÉPHALOSPORINE ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：FRESENIUS KABI ANTI-INFECTIVES SRL

  公开号：WO2016128580A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  Provided is a synthesis of cephalosporin derivatives, characterized by the use of the new intermediates for the preparation of cephalosporin derivatives, a crystalline toluene hemi-solvate of benzhydryl (6R,7R)-7β-[(phenylacetyl)amino]-3-[4-pyridyl-2-thiazolylthio]-3-cephem-4-carboxylate, and a crystalline 4-[2-[[(6R,7R)-7-amino-2 carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]-thio]-4-thiazolyl]-1-methyl-pyridinium chloride, hydrochloride (1:1:1), obtained by a specific process and processes for preparation thereof.

  提供了头孢菌素衍生物的合成，其特点是利用新中间体制备头孢菌素衍生物，一种结晶甲苯半溶剂的苄基(6R,7R)-7β-[(苯乙酰)氨基]-3-[4-吡啶基-2-噻唑基硫基]-3-头孢烯-4-羧酸酯，以及一种结晶4-[2-[[(6R,7R)-7-氨基-2-羧基-8-氧代-5-硫代-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-3-基]-硫基]-4-噻唑基]-1-甲基吡啶盐酸盐，通过特定工艺获得，并制备的工艺。
• Synthesis of 7.BETA.-((Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetamido)-3-cephem-4-carboxylic acid (ceftizoxime), a new semisynthetic cephalosporin antibiotic. I. An improved method for the preparation of 7-amino-3-methylene- and 7-amino-3-hydroxycepham-4-carboxylic acid.
  作者：MASAKAZU KABAYASHI、MASAYUKI KATO、IKUO UEDA

  DOI：10.1248/cpb.36.582

  日期：——

  New synthetic methods for 7-amino-3-methylenecepham-4-carboxylic acid (X) and 7-amino-3-hydroxycepham-4-carboxylic acid (IX), which are key intermediates for the synthesis of ceftizoxime (I), were developed. These intermediates (IX and X) were synthesized without introducing any protecting groups at the C-7 amino and/or C-4 carboxylie acid groups of the cepham or cephem ring. Compound X was prepared from 7-amino-3-(5-methyl-1, 3, 4-thiadiazol-2-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid (XI) by zinc reduction either in aqueous or anhydrous neutral conditions. Compound IX was perpared from X by ozone oxidation at -75°C followed by sodium borohydride at 0-10°C. A plausible mechanism of ozone oxidation of X is preseted, and the existence of an important intermediate, 7-amino-3-hydroxy-3-cephem-4-carboxylic acid (XXII), is demonstrated.

  本研究开发了合成头孢唑肟（I）的关键中间体--7-氨基-3-亚甲基头孢-4-羧酸（X）和 7-氨基-3-羟基头孢-4-羧酸（IX）的新合成方法。合成这些中间体（IX 和 X）时，未在头孢噻肟环或头孢环的 C-7 氨基和/或 C-4 羧基上引入任何保护基团。化合物 X 由 7-氨基-3-(5-甲基-1, 3, 4-噻二唑-2-基)硫甲基-3-头孢-4-羧酸（XI）在水性或无水中性条件下通过锌还原法制备而成。化合物 IX 是在-75°C 下用臭氧氧化，然后在 0-10°C 下用硼氢化钠从 X 中制备出来的。预设了臭氧氧化 X 的合理机理，并证明了一种重要的中间体--7-氨基-3-羟基-3-头孢-4-羧酸（XXII）的存在。
• Novel c-3 s/o-and s/n formaldehe acetal derivatives of cephalosporins and their use as antibotics
  申请人：——

  公开号：US20040260084A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The compounds of the general formula (I) wherein R 1 denotes a pharmaceutically acceptable side chain radical as used conventionally in the field of cephalosporins and wherein R 2 denotes a pharmaceutically acceptable group which is bonded to the remaining part of the molecule by an oxygen-carbon single bond or a nitrogen-carbon single bond, and their pharmaceutically acceptable salts, esters and amide derivatives are effective antibiotics. 1

  通式（I）的化合物，其中R1表示在头孢菌素领域中惯常使用的药用可接受的侧链基团，而R2表示通过氧-碳单键或氮-碳单键与分子的其余部分连接的药用可接受的基团，以及它们的药用可接受的盐、酯和酰胺衍生物是有效的抗生素。
• KOBAYASHI, MASAKAZU;KATO, MASAYUKI;UEDA, IKUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 2, 582-591
  作者：KOBAYASHI, MASAKAZU、KATO, MASAYUKI、UEDA, IKUO

  DOI：——

  日期：——