5-azido-3-tert-butyl-5-nitrotetrahydro-1,3-oxazine | 945594-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 5-azido-3-tert-butyl-5-nitrotetrahydro-1,3-oxazine
• CAS: 945594-19-4
• 化学式: C₈H₁₅N₅O₃
• 分子量: 229.239
• InChiKey: SFOSGZXFJSLLCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-3-tert-butyl-5-nitrotetrahydro-1,3-oxazine 在 五氧化二氮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到5-azido-3,5-dinitrotetrahydro-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  杂环孪生硝基叠氮化物的合成

  摘要：

  研究了C-硝基取代的饱和杂环化合物的氧化叠氮化反应，即氧杂环丁烷、氮杂环丁烷、1,3-二恶烷、四氢-1,3-恶嗪和六氢嘧啶的硝基衍生物。制备了一种新型的孪生硝基叠氮化物的代表物并研究了它们的理化性质。分析了氧化叠氮化形成孪生二硝基化合物的过程。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0323-9
• 作为产物：
  描述：

  3-tert-butyl-5-hydroxymethyl-5-nitrotetrahydro-1,3-oxazine 在 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以55%的产率得到5-azido-3-tert-butyl-5-nitrotetrahydro-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  杂环孪生硝基叠氮化物的合成

  摘要：

  研究了C-硝基取代的饱和杂环化合物的氧化叠氮化反应，即氧杂环丁烷、氮杂环丁烷、1,3-二恶烷、四氢-1,3-恶嗪和六氢嘧啶的硝基衍生物。制备了一种新型的孪生硝基叠氮化物的代表物并研究了它们的理化性质。分析了氧化叠氮化形成孪生二硝基化合物的过程。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0323-9

文献信息

• Synthesis of 1,2,3-triazoles from heterocyclic α-nitro azides
  作者：D. V. Katorov、G. F. Rudakov、I. N. Katorova、A. V. Yakushkov、D. P. Simonov、V. F. Zhilin

  DOI：10.1007/s11172-012-0296-y

  日期：2012.11

  Noncatalytic and Cu(I)-catalyzed dipolar cycloadditions of heterocyclic a-nitro azides to substituted alkynes were studied. Catalytic cyclization gave 1,4-disubstituted triazoles only. The effect of the substituents in alkynes and that of the nature of the starting heterocycles on the isomer ratio of triazoles were examined. New representatives of 1,2,3-triazoles were obtained; their physicochemical

  研究了杂环 a-硝基叠氮化物与取代炔烃的非催化和 Cu(I) 催化偶极环加成。催化环化仅产生 1,4-二取代的三唑。检查了炔烃中取代基的影响和起始杂环的性质对三唑异构体比例的影响。获得了1,2,3-三唑类的新代表；对其理化性质进行了研究。对所得区域异构三唑衍生物的光谱特征进行了比较分析。
• Synthesis, Characterization and Performance of Promising Energetic Materials Based on 1,3‐Oxazinane
  作者：Qi Xue、Fuqiang Bi、Lianjie Zhai、Tao Guo、Jiarong Zhang、Shengyong Zhang、Bozhou Wang、Junlin Zhang

  DOI：10.1002/cplu.201900322

  日期：2019.7

  advanced energetic materials because of its compact skeleton and the presence of several modifiable sites. However, investigations on characterization and performance of 1,3-oxazinane energetic compounds are extremely limited. Two heterocyclic 1,3-oxazinane molecules were synthesized under different Mannich condensation processes and further reacted to form nitro- and azide-substituted energetic compounds

  1,3-恶嗪烷因其紧凑的骨架和多个可修饰位点而成为高级含能材料的理想框架。然而，关于1，3-恶嗪烷高能化合物的表征和性能的研究非常有限。在不同的曼尼希缩合过程中合成了两个杂环1,3-恶嗪烷分子，并进一步反应形成硝基和叠氮取代的高能化合物3,5,5-三硝基-1,3-恶嗪烷（TNTON）和5-叠氮基3 ，5-二硝基-1,3-恶嗪烷（ADTON），收率高。有趣的是，这两种高能分子显示出不同的物理性质。ADTON显示出低至-46°C且高密度的令人印象深刻的玻璃化转变温度（Tg），非常适用于速率加速材料。TNTON具有良好的热稳定性（熔点为89°C，分解点为231°C）和高度不敏感的行为（38 J，360 N）。TNTON的理论爆轰压力为。比TNT高63％，表明在熔铸炸药中具有广阔的应用前景。