TC-2153 | 1381769-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: TC-2153
• 英文别名: 8-(Trifluoromethyl)-1,2,3,4,5-benzopentathiepin-6-amine hydrochloride；8-(trifluoromethyl)-1,2,3,4,5-benzopentathiepin-6-amine;hydrochloride
• CAS: 1381769-23-8
• 化学式: C₇H₄F₃NS₅*ClH
• 分子量: 355.902
• InChiKey: PYFSCYSDPQMEGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO: 5mg/mL, clear

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3,5-二硝基三氟甲苯 在 盐酸 、 sodium hydrosulfide monohydrate 、 氯化铵 、 二甲基亚砜 、 锌 作用下， 生成 TC-2153
  参考文献：
  名称：

  基于苯并[ d ] [1,3]二硫醇核的新型抗流感药

  摘要：

  我们合成了一系列具有苯并[ d ] [1,3]二硫醇核的酰胺。测试化合物的化学文库在MDCK细胞中的细胞毒性和对流感病毒A /加利福尼亚/ 07/07（H1N1）pdm09的抑制活性。对于每种化合物，确定CC 50，IC 50和选择性指数（SI）的值。首次发现这种结构类型的化合物表现出抗流感活性。已证明测试化合物中酰胺取代基的结构对其抗H1N1流感病毒的活性和细胞毒性具有重大影响。化合物4d具有约30的高选择性指数。4d被证明在病毒周期的早期阶段最有效。在直接融合测定中，它证明了针对流感病毒血凝素融合活性的剂量依赖性活性。根据分子对接和回归分析数据，病毒血凝素被建议作为这些新抗病毒药物的靶标。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127653

文献信息

• The Analgesic Activity of 8-(Trifluoromethyl)-1,2,3,4,5-benzopentathiepine- 6-amine and Its Hydrochloride
  作者：Tatyana G. Tolstikova、Alla V. Pavlova、Ekaterina A. Morozova、Tatyana M. Khomenko、Konstantin P. Volcho、Nariman F. Salakhutdin

  DOI：10.2174/157018012800389296

  日期：2012.4.26

  5-benzopentathiepine-6-amine 1a and its hydrochloride revealed significant analgesic activity in the acetic acid-induced writhing test, and ED50 of the compound 1a was 0.66 mg/kg. In the hot plate pain test, the reliable analgesic activity was found in hydrochloride 1a*HCl, whereas the free base 1a proved to be inactive. Based on the results of the naloxone test, the analgesic effect of the compound 1a*HCl in

  8-（三氟甲基）-1，2，3，4，5-苯并戊硫平-6-胺1a及其盐酸盐在乙酸诱发的扭体试验中显示出明显的镇痛活性，化合物1a的ED 50为0.66mg / kg。在热板疼痛试验中，在盐酸盐1a * HCl中发现了可靠的镇痛活性，而游离碱1a被证明是无活性的。根据纳洛酮试验的结果，在两种试验中化合物1a * HCl的镇痛作用均由阿片体能系统介导。游离碱1a及其盐酸盐均未显示抗炎活性。CF3基团被氟原子取代导致乙酸诱导的扭体试验中止痛活性完全丧失。
• Solid-Phase Synthesis of Lysobactin (Katanosin B): Insights into Structure and Function
  作者：Edward A. Hall、Erkin Kuru、Michael S. VanNieuwenhze

  DOI：10.1021/ol300926d

  日期：2012.6.1

  The solid phase synthesis of the cyclic depsipeptide antibiotic lysobactin is described. The natural product was synthesized via a linear approach using mostly an Fmoc-strategy solid phase peptide synthesis (SPPS) with a single purification. A lysobactin analog has also been synthesized displaying nanomolar membrane disruption activity not seen with the natural product.

  描述了环缩肽抗生素溶菌素的固相合成。天然产物是通过线性方法合成的，主要使用 Fmoc 策略固相肽合成 (SPPS) 和单一纯化。还合成了一种溶菌素类似物，显示出天然产物所没有的纳摩尔膜破坏活性。