N-[(5-bromofuran-2-yl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonamide | 1403651-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(5-bromofuran-2-yl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1403651-43-3
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₃S
• 分子量: 328.186
• InChiKey: WBJKTKRPXJZKBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(5-bromofuran-2-yl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-((5-bromofuran-2-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  环丙烯基甲基磺酰胺与束缚的杂芳族化合物的不同金催化反应†

  摘要：

  环丙烯基甲基磺酰胺与束缚的杂芳族化合物已被证明经历了不同的金催化环化反应。正式的脱芳香基（4 + 3）环加成反应与呋喃连接的底物发生，产生与生物活性姜黄素天然产物相关的致密功能化的5,7-稠合杂环。吲哚束缚的底物表现出不同的反应性，通过弗瑞德-克来福特机制产生了生物学上重要的四氢-β-咔啉。

  DOI：

  10.1039/c9cc06241f
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-呋喃甲醛 、 对甲苯磺酰胺 在 硅酸四乙酯 作用下， 生成 N-[(5-bromofuran-2-yl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  环丙烯基甲基磺酰胺与束缚的杂芳族化合物的不同金催化反应†

  摘要：

  环丙烯基甲基磺酰胺与束缚的杂芳族化合物已被证明经历了不同的金催化环化反应。正式的脱芳香基（4 + 3）环加成反应与呋喃连接的底物发生，产生与生物活性姜黄素天然产物相关的致密功能化的5,7-稠合杂环。吲哚束缚的底物表现出不同的反应性，通过弗瑞德-克来福特机制产生了生物学上重要的四氢-β-咔啉。

  DOI：

  10.1039/c9cc06241f

文献信息

• Gold Catalysis: Non-Spirocyclic Intermediates in the Conversion of Furanynes by the Formal Insertion of an Alkyne into an Aryl-Alkyl CC Single Bond
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Tobias Häffner、Weibo Yang、Sreekumar Pankajakshan、Sascha Schäfer、Lara Schultes、Frank Rominger、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/chem.201200306

  日期：2012.8.20

  It takes al‐kynes: The formation of furyl‐substituted heterocycles from furanynes with donor groups on the furan–alkyne tether and mechanistic control experiments indicate the involvement of open‐chained carbenium ions in the overall insertion of an alkyne into a CC bond, rather than the usual spirocyclic intermediates (see scheme).

  需要炔烃：由呋喃酮与呋喃-炔系链上的供体基团形成的呋喃酮取代的杂环和机理控制实验表明，开链碳正离子参与了炔烃整体插入CC键中，而不是通常的螺环中间体（请参阅方案）。