formic acid-(2-[1]naphthyl-anilide) | 66644-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: formic acid-(2-[1]naphthyl-anilide)
• 英文别名: Ameisensaeure-(2-[1]naphthyl-anilid)；N-(2-naphthalen-1-ylphenyl)formamide
• CAS: 66644-28-8
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: VCZGPGFFQHRTMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  formic acid-(2-[1]naphthyl-anilide) 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 benzo[k]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原/PPh3 双催化氧化还原中性环化 2-异氰基联芳基

  摘要：

  已开发出光氧化还原/PPh 3介导的2-异氰基联芳基环化。在室温下以高度选择性和原子经济的方式合成了大量富含官能团的菲啶衍生物。机理研究表明，环化过程可能是由具有关键1,2-氢化物转移的Ph 3 P自由基阳离子和通过Ph 3 P-OH自由基中间体的O-H键均裂裂解产生的氢原子介导的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03744
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 formic acid-(2-[1]naphthyl-anilide)
  参考文献：
  名称：

  对2-联苯异氰酸酯的基于光催化黄药基的自由基加成/环化反应顺序：6-烷基化菲啶的合成。

  摘要：

  面向2-联苯基异氰化物的基于光催化黄原酸酯的自由基加成/环化反应级联反应是6-烷基化菲啶的实用模块化方法。黄药作为自由基前体的使用允许合成多种6-取代的菲啶。成功地引入了衍生自腈，芳族和脂肪族酮，丙二酸酯和酰胺衍生物的亲电子基团，以及衍生自邻苯二甲酰亚胺甲基和苄基衍生物的基团。反应在温和条件下进行，没有化学计量的氧化剂。合成了三十种新型菲啶支架，产​​率为24％至76％。

  DOI：

  10.1039/d0ob00136h

文献信息

• Metal- and additive-free cascade trifluoroethylation/cyclization of organic isoselenocyanates by phenyl(2,2,2-trifluoroethyl)iodonium triflate
  作者：Cheng-Long Zhao、Jin Shi、Xiuqiang Lu、Xun Wu、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.109360

  日期：2019.10

  A novel and convenient cascade trifluoroethylation/cyclization of organic isoselenocyanates by phenyl(2,2,2-trifluoroethyl)iodonium triflate is reported. A series of 2-isoselenocyanobiaryls and aryl alkyl isoselenocyanates reacted with phenyl(2,2,2-trifluoroethyl)iodonium triflate in CH2Cl2 at 40 °C under metal- and additive-free conditions for 3 h to provide the corresponding trifluoroethylselenolated

  报道了一种新的和方便的三氟苯磺酸苯基（2,2,2-三氟乙基）碘鎓级联三氟乙基化/环化异戊烯异氰酸酯的方法。在无金属和无添加剂的条件下，一系列的2-异硒氰基氰基芳基化物和芳基烷基异异氰酸酯与三氟甲磺酸苯基（2,2,2-三氟乙基）碘鎓在CH 2 Cl 2中在40°C下反应3小时，从而提供相应的三氟乙基硒化的菲啶和3,4-二氢异喹啉衍生物，收率良好。该反应代表了从有机异戊烯异氰酸酯中获得三氟乙基硒化的菲啶和3,4-二氢异喹啉的第一种通用方法。
• Catalyst-free synthesis of phenanthridines <i>via</i> electrochemical coupling of 2-isocyanobiphenyls and amines
  作者：Bhanwar Kumar Malviya、Karandeep Singh、Pradeep K. Jaiswal、Manvika Karnatak、Ved Prakash Verma、Satpal Singh Badsara、Siddharth Sharma

  DOI：10.1039/d1nj00250c

  日期：——

  Catalyst free synthesis of 6-aryl phenanthridines and amides through an electrochemical reaction is reported in this study. The coupling reaction proceeds by the cathodic reduction of in situ formed diazonium ions, which are formed from anilines and an alkyl nitrite. The generated aryl radical diazonium ions coupled from isocyanides furnished the desired products in good yields. This cascade reaction was

  该研究报道了通过电化学反应无催化剂合成6-芳基菲啶和酰胺。通过阴极还原由苯胺和亚硝酸烷基酯形成的原位形成的重氮离子进行偶联反应。由异氰酸酯偶联生成的芳基自由基重氮鎓离子以良好的收率提供了所需的产物。该级联反应在室温下以n Bu 4 NBF 4作为电解质在配备有RVC作为阳极且Pt作为阴极的不分隔电池中进行。还进行了一系列详细的机理研究，包括自由基时钟实验和循环伏安法分析。
• Radical Borylative Cyclization of Isocyanoarenes with N-Heterocyclic Carbene Borane: Synthesis of Borylated Aza-arenes
  作者：Yao Liu、Ji-Lin Li、Xu-Ge Liu、Jia-Qiang Wu、Zhi-Shu Huang、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00309

  日期：2021.3.5

  Borylated aza-arenes are of great importance in the area of organic synthesis. A radical borylative cyclization of isocyanoarenes with N-heterocyclic carbene borane (NHC-BH3) under metal-free conditions was developed. The reaction allows the efficient assembly of several types of borylated aza-arenes (phenanthridines, benzothiazoles, etc.), which are difficult to access using alternative methods. Mild

  硼化的氮杂芳烃在有机合成领域中非常重要。开发了在无金属条件下用N-杂环卡宾硼烷（NHC-BH 3）进行的异氰基芳烃的自由基硼化环化反应。该反应可以有效组装几种类型的硼化氮杂芳烃（菲啶，苯并噻唑等），而使用其他方法难以接近。观察到温和的反应条件，良好的官能团耐受性和通常良好的效率。演示了这些产品的实用性，并讨论了其机理。
• NOVEL PYRAZOLE DERIVATIVE
  申请人：MOCHIDA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20140378447A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  It has been desired to develop a pharmaceutical composition, which is used in agents for preventing and/or treating various diseases related to PDE10 (e.g. mental disorder and neurodegenerative disorder). The present invention provides: compounds having PDE10 inhibitory effect, in particular, compounds having a 4-heteroarylpyrazole-5-carboxylic acid amide structure represented by the following formula (I), or their pharmaceutically acceptable salts, or their solvates; pharmaceutical compositions comprising, as active ingredients, the compounds, or their pharmaceutically acceptable salts, or their solvates; and medical use of the compounds, or their pharmaceutically acceptable salts, or their solvates.

  已经有人希望开发一种药物组合物，用于预防和/或治疗与PDE10相关的各种疾病（例如精神障碍和神经退行性疾病）。本发明提供：具有PDE10抑制作用的化合物，特别是具有以下式（I）所代表的4-杂环芳基吡唑-5-羧酰胺结构的化合物，或其药学上可接受的盐，或其溶剂化物；包含作为活性成分的化合物，或其药学上可接受的盐，或其溶剂化物的药物组合物；以及化合物的医学用途，或其药学上可接受的盐，或其溶剂化物。
• Electrochemical trifluoromethylation of 2-isocyanobiaryls using CF₃SO₂Na: synthesis of 6-(trifluoromethyl)phenanthridines
  作者：Kannika La-ongthong、Teera Chantarojsiri、Darunee Soorukram、Pawaret Leowanawat、Vichai Reutrakul、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1039/d3ob00239j

  日期：——

  employing sodium trifluoromethanesulfinate (CF3SO2Na) as the trifluoromethyl source. The method enabled the syntheses of a series of 6-(trifluoromethyl)phenanthridine derivatives in moderate to high yields under metal- and oxidant-free conditions. A gram-scale synthesis highlights the synthetic versatility of the reported protocol.

  使用三氟甲亚磺酸钠 (CF 3 SO 2 Na) 作为三氟甲基源，通过恒流电解开发了 2-异氰基联芳基的有效三氟甲基化。该方法能够在无金属和无氧化剂的条件下以中等到高产率合成一系列 6-(三氟甲基) 菲啶衍生物。克级合成突出了所报告协议的合成多功能性。