1-bromo-4-methoxy-2-(p-tolylethynyl)benzene | 1192159-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-bromo-4-methoxy-2-(p-tolylethynyl)benzene
• CAS: 1192159-76-4
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO
• 分子量: 301.183
• InChiKey: XCXZNOUXFFXVOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 、 1-bromo-4-methoxy-2-(p-tolylethynyl)benzene 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到1-t-butoxycarbonyl-5-methoxy-2-(4-methylphenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的N-化/羟胺（d）化吲哚多米诺合成及其在制备Chek1 / KDR激酶抑制剂中的应用

  摘要：

  Abstractmagnified imageInexpensive copper catalysts allow for efficient syntheses of N‐aryl‐, N‐acyl‐, or N‐H‐(aza)indoles starting from ortho‐alkynylbromoarenes. The broad scope of this domino N‐arylation/hydroamin(d)ation process is highlighted by the synthesis of highly functionalized indoles, as well as of a Chek1/KDR inhibitor pharmacophore.

  DOI：

  10.1002/adsc.200900004
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-碘苯甲醚 、 4-甲苯基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 4.25h， 生成 1-bromo-4-methoxy-2-(p-tolylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  DDQ介导的1,5-二炔醇的氧化自由基环化反应：在无金属条件下区域选择性合成苯并[ b ]芴酮

  摘要：

  已经开发了无环1，5-二炔醇的区域和化学选择性氧化环异构化反应。该反应在无金属的反应条件下进行，具有较高的效率和宽泛的官能团耐受性，这为在无金属的条件下提供一般直接的苯并[ b ]芴酮的途径。初步的机理研究表明，梅尔-舒斯特重排与氧化自由基环化相结合的可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03533

文献信息

• Synthesis of Divergent Benzo[<i>b</i>]fluorenones through Cycloaromatization Reactions of 1,5-Enynols and 1,5-Diynols
  作者：Bingyu Yan、Yang Fu、Hui Zhu、Zhiyuan Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00231

  日期：2019.4.5

  A facile and efficient synthesis of divergent benzo[b]fluorenones is described through the use of dichlorobenzoquinone-promoted oxidative cycloaromatization reactions of acyclic 1,5-enynols and 1,5-diynols. The success of these cascade reactions depends on the chemoselectivity of the initial Meyer–Schuster rearrangement to produce allenol intermediate, which is followed by regioselective Schmittel

  通过使用二氯苯醌促进的无环1,5-烯醇和1,5-二炔醇的氧化环芳构化反应，描述了发散的苯并[ b ]芴酮的简便高效合成方法。这些级联反应的成功取决于初始Meyer-Schuster重排产生烯丙醇中间体的化学选择性，随后是区域选择性的Schmittel环化反应，以及随后的Friedal-Crafts烷基化反应或末端Ar部分的自由基进攻。反应中仅需要氧化剂和溶剂，因此在不含金属的条件下提供了一个小的库，具有所需的具有优异的官能团耐受性的预期多碳环产物。选定的苯并[ b]的吸收和光致发光特性还研究了芴酮。结果表明，在苯基部分包含给电子体4-OMe基团的化合物（2h）显示出深绿色发射光（491nm）。