4-methyl-N-(1-phenylbut-3-en-2-yl)benzenesulfonamide | 395074-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(1-phenylbut-3-en-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 395074-20-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂S
• 分子量: 301.409
• InChiKey: LVKQFVHZWBNZLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(1-phenylbut-3-en-2-yl)benzenesulfonamide 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三苯胂 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 均三甲苯 为溶剂， 50.0~140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 rac-(3S,3aR,7aR)-3-benzyl-2-tosylhexahydro-1H-isoindol-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  定向羰基化 C–C 键活化的新引发模式：氨甲基环丙烷的铑催化 (3 + 1 + 2) 环加成

  摘要：

  在羰基化条件下，用弱供体配体（AsPh3 或 1,4-氧噻烷）修饰的中性 Rh(I)-系统经历 N-Cbz、N-苯甲酰基或 N-Ts 定向插入氨基甲基环丙烷的近端 C-C 键中生成罗达环戊酮中间体。这些被 N 系链烯烃捕获以提供复杂的全氢异吲哚。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08608
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-4-phenylbut-2-enyl] N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 gold(I) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到4-methyl-N-(1-phenylbut-3-en-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的碱诱导的氮杂-克莱森重排在水中对烯丙基N-甲苯磺基氨基甲酸酯的高度区域和立体选择性脱羧胺化

  摘要：

  已经开发了通过碱诱导的氮杂-克莱森重排的金（I）催化的烯丙基N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯的脱羧胺化。以良好的产率，优异的区域选择性以及高至优异的立体选择性获得了各种取代的N-甲苯磺酰基烯丙基胺。该转化既可以在H 2 O中进行，也可以在一个罐中直接从烯丙基醇中进行，因此代表了合成N-甲苯磺酰基烯丙基胺的有效且环境友好的方案。

  DOI：

  10.1021/ol100056f

文献信息

• Catalytic Metal-free Allylic C–H Amination of Terpenoids
  作者：Wei Pin Teh、Derek C. Obenschain、Blaise M. Black、Forrest E. Michael

  DOI：10.1021/jacs.0c06997

  日期：2020.9.30

  selective replacement of C-H bonds in complex molecules, especially natural products like terpenoids, is a highly efficient way to introduce new functionality and/or couple fragments. Here, we report the development of a new metal-free allylic amination of alkenes that allows the introduction of a wide range of nitrogen functionality at the allylic position of alkenes with unique regioselectivity and no

  选择性替换复杂分子中的 CH 键，尤其是萜类化合物等天然产物，是引入新功能和/或偶联片段的高效方法。在这里，我们报告了一种新的烯烃无金属烯丙基胺化的开发，它允许在烯烃的烯丙基位置引入广泛的氮官能团，具有独特的区域选择性和无烯丙基转座。该反应使用催化量的硒化膦或硒脲形式的硒。简单的磺酰胺和氨基磺酸盐可直接用于反应，无需制备分离的类氮烯前体。我们通过以高产率和区域选择性胺化大量萜类化合物来证明这种转化的效用。
• Regioselective Cp*Ir(III)-Catalyzed Allylic C–H Sulfamidation of Allylbenzene Derivatives
  作者：Amaan M. Kazerouni、Taylor A. F. Nelson、Steven W. Chen、Kimberly R. Sharp、Simon B. Blakey

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01816

  日期：2019.10.18

  In this study we report the development of the regioselective Cp*Ir(III)-catalyzed allylic C-H sulfamidation of allylbenzene derivatives, using azides as the nitrogen source. The reaction putatively proceeds through a Cp*Ir(III)-π-allyl intermediate and demonstrates exclusive regioselectivity for the branched position of the π-allyl. The reaction performs well on electron-rich and electron-deficient

  在这项研究中，我们报告了使用叠氮化物作为氮源的区域选择性Cp * Ir（III）催化烯丙基苯衍生物的烯丙基CH磺酰胺化的进展。该反应推定通过Cp * Ir（III）-π-烯丙基中间体进行，并显示出对π-烯丙基分支位置的排他选择性。该反应在富含电子和缺乏电子的烯丙基苯衍生物上反应良好，并能耐受各种官能团，包括氨基甲酸酯，酯和酮。通过从π-烯丙基的支链位置处的Cp * Ir（V）烯类化合物络合物中进行CN还原消除，可以进行该反应的拟议机理。
• Gold(I)-Catalyzed Decarboxylative Allylic Amination of Allylic N-Tosylcarbamates
  作者：Xing, Dong、Yang, Dan

  DOI：10.15227/orgsyn.089.0450

  日期：——