2-(3,4-dimethoxyphenoxy)tetrahydro-2H-pyran | 66967-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenoxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 3,4-dimethoxy-phenoxyl-tetrahydropyran；3,4-dimethoxyphenol tetrahydropyranyl ether；2-(3,4-Dimethoxyphenoxy)oxane
• CAS: 66967-25-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: IYVVMXHXNXUWOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenoxy)tetrahydro-2H-pyran 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 Ti⁽³⁺⁾*NO₃^(1-) 、 草酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3,4,4-trimethoxy-2-(hex-5-enyl)cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  INTRAMOLECULAR CATIONIC [5 + 2] CYCLOADDITION REACTIONS PROMOTED BY TRIMETHYLSILYL TRIFLATE IN 3.0 M LITHIUM PERCHLORATE-ETHYL ACETATE: APPLICATION TO A FORMAL TOTAL SYNTHESIS OF (±)-ISOCOMENE

  摘要：

  Trimethylsilyl triflate is an effective reagent in 3.0 M lithium perchlorate-ethyl acetate for promoting intramolecular cationic [5 + 2] cycloaddition reactions. A formal total synthesis of the angular triquinane isocomene (10) is detailed. Cationic [5 + 2] cycloaddition of quinone monoketal 40 gives rise to tricyclic diketone 35 which is subsequently converted into the known tricyclic ketone 33. Addition of methyl lithium followed by acid-catalyzed rearrangement employing the Pirrung protocol affords (+/-)-isocomene (10). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00581-4
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 3,4-二甲氧基苯酚 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到2-(3,4-dimethoxyphenoxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Lamellarins的模块合成：Lamellarin G三甲基醚的全合成

  摘要：

  基于三种迭代卤化/交叉偶联反应序列的应用，已经开发了天然产物层层蛋白家族的模块合成方法。已经确立了即使在存在高度富电子的芳基取代基的情况下也能够以区域选择性方式卤化吡咯核心的能力。Suzuki偶联条件与硼酸中的游离醇和酚的相容性已用于减少保护/脱保护步骤的数量。实际上，已经确定在硼酸3上游离酚的存在对于成功地与lamellarin G三甲基醚的最终偶联是至关重要的，因为受保护的形式不能进行偶联。

  DOI：

  10.1021/jo0352833

文献信息

• Pharmaceutical compounds, preparation, use and intermediates therefor
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04535183A1

  公开（公告）日：1985-08-13

  This invention is directed to novel ether compounds of formula (I) ##STR1## which are of value in medicine in the palliation of haemoglobinopathies, in particular sickle-cell anemia, and also in the palliation of pulmonary dyefunction, protection from the effects of hypoxia and the radio-sensitization of tumours. The invention is also directed to methods for the preparation of the ether compounds, to pharmaceutical formulations containing them, the preparation of such formulations and the use of the compounds in human medicine. Also provided by the invention are intermediates of value in the preparation of the ether compounds, by the methods described, and the preparation of the intermediates.

  这项发明涉及一种新型醚化合物，化学式为（I）##STR1##，在医学上对治疗血红蛋白病，特别是镰状细胞贫血，以及对治疗肺功能障碍、保护免受缺氧影响和增强肿瘤的放射敏感性方面具有价值。该发明还涉及制备这些醚化合物的方法，含有它们的药物配方，这些配方的制备以及在人类医学中使用这些化合物。该发明还提供了在制备这些醚化合物中具有价值的中间体，通过所描述的方法制备这些中间体。
• Iron-Catalyzed Intramolecular Perezone-Type [5 + 2] Cycloaddition: Access to Tricyclo[6.3.1.0^1,6]dodecane
  作者：Yongjiang Liu、Xiao Wang、Song Chen、Shaomin Fu、Bo Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00989

  日期：2018.5.18

  An iron-catalyzed perezone-type [5 + 2] cycloaddition toward tricyclo[6.3.1.01,6]dodecane scaffolds is presented, furnishing cycloadducts with two new C–C bonds and three to four stereogenic centers generated with typically good yields and excellent diastereoselectivities. Two independent conditions, catalytic FeCl3/PhCO3tBu (0.5 equiv/1 equiv) and stoichiometric FeCl3(2 equiv), have been respectively

  提出了铁催化的过环带型[5 + 2]环向三环[6.3.1.0 1,6 ]十二烷骨架的加成反应，为环加合物提供了两个新的C–C键和三至四个立体异构中心，通常具有良好的收率和优异的生成能力。非对映选择性。催化FeCl 3 / PhCO 3 t Bu（0.5当量/ 1当量）和化学计量FeCl 3（2当量）这两个独立条件已分别证明适用于各种基材。从机理上讲，反应可以通过铁介导的碳阳离子中心的发生而进行，从而触发随后的[5 + 2]环化。进行了环加合物的衍生以证明该方法的适用性。
• A Modular Synthesis of the Lamellarins:  Total Synthesis of Lamellarin G Trimethyl Ether
  作者：Scott T. Handy、Yanan Zhang、Howard Bregman

  DOI：10.1021/jo0352833

  日期：2004.4.1

  A modular synthesis of the lamellarin family of natural products has been developed that is based on the application of three iterative halogenation/cross-coupling reaction sequences. The ability to halogenate the pyrrole core in a regioselective fashion, even in the presence of highly electron-rich aryl substituents, has been established. The compatibility of Suzuki coupling conditions with free alcohols

  基于三种迭代卤化/交叉偶联反应序列的应用，已经开发了天然产物层层蛋白家族的模块合成方法。已经确立了即使在存在高度富电子的芳基取代基的情况下也能够以区域选择性方式卤化吡咯核心的能力。Suzuki偶联条件与硼酸中的游离醇和酚的相容性已用于减少保护/脱保护步骤的数量。实际上，已经确定在硼酸3上游离酚的存在对于成功地与lamellarin G三甲基醚的最终偶联是至关重要的，因为受保护的形式不能进行偶联。
• COMPOUNDS AND USES THEREOF FOR THE MODULATION OF HEMOGLOBIN
  申请人：Global Blood Therapeutics, Inc.

  公开号：US20170174654A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Provide herein are compounds and pharmaceutical compositions suitable as modulators of hemoglobin, methods and intermediates for their preparation, and methods for their use in treating disorders mediated by hemoglobin and disorders that would benefit from tissue and/or cellular oxygenation.

  本文提供的是适用于调节血红蛋白的化合物和药物组合物，它们的制备方法和中间体，以及在治疗由血红蛋白介导的疾病和需要组织和/或细胞氧合的疾病中使用它们的方法。
• Compounds and uses thereof for the modulation of hemoglobin
  申请人：Global Blood Therapeutics, Inc.

  公开号：US10017491B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  Provide herein are compounds and pharmaceutical compositions suitable as modulators of hemoglobin, methods and intermediates for their preparation, and methods for their use in treating disorders mediated by hemoglobin and disorders that would benefit from tissue and/or cellular oxygenation.

  本文提供了适合作为血红蛋白调节剂的化合物和药物组合物、制备它们的方法和中间体，以及将它们用于治疗由血红蛋白介导的疾病和可从组织和/或细胞氧合中获益的疾病的方法。