2-formyl-6-[6-(4-hexylphenylethynyl)pyridin-2-ylethynyl]pyridine | 804555-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-formyl-6-[6-(4-hexylphenylethynyl)pyridin-2-ylethynyl]pyridine
• 英文别名: 6-[2-[6-[2-(4-Hexylphenyl)ethynyl]pyridin-2-yl]ethynyl]pyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 804555-76-8
• 化学式: C₂₇H₂₄N₂O
• 分子量: 392.5
• InChiKey: RJNUAHNWPZPERV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-6-[6-(4-hexylphenylethynyl)pyridin-2-ylethynyl]pyridine 、 4-methyl-N-[[3-[2-[1-[2-[2-[3-[[N-(4-methylphenyl)sulfonyl-S-phenylsulfonimidoyl]methyl]phenyl]ethynyl]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]ethynyl]phenyl]methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene]benzenesulfonamide 在 正丁基锂 、 氯磷酸二乙酯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以53%的产率得到2-[2-(4-Hexylphenyl)ethynyl]-6-[2-[6-[2-[3-[2-[1-[2-[2-[3-[2-[6-[2-[6-[2-(4-hexylphenyl)ethynyl]pyridin-2-yl]ethynyl]pyridin-2-yl]ethynyl]phenyl]ethynyl]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]ethynyl]phenyl]ethynyl]pyridin-2-yl]ethynyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Double Elimination Protocol for Access to Pyridine-Containing Arylene–Ethynylenes

  摘要：

  成功构建了涉及吡啶的芳基-炔基阵列，利用了β-取代磺酰胺（磺酰亚胺）的双重消除反应，这些磺酰胺可以从芳基甲基磺酰胺（磺酰亚胺）和芳香醛中轻松获取。该方法用于合成具有二萘基立体中心的对映纯芳基-炔基框架。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1298
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吡啶-2-甲醛 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 生成 2-formyl-6-[6-(4-hexylphenylethynyl)pyridin-2-ylethynyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Double Elimination Protocol for Access to Pyridine-Containing Arylene–Ethynylenes

  摘要：

  成功构建了涉及吡啶的芳基-炔基阵列，利用了β-取代磺酰胺（磺酰亚胺）的双重消除反应，这些磺酰胺可以从芳基甲基磺酰胺（磺酰亚胺）和芳香醛中轻松获取。该方法用于合成具有二萘基立体中心的对映纯芳基-炔基框架。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1298

文献信息

• Double elimination protocol for the synthesis of arylene ethynylenes containing heteroaromatic rings
  作者：Akihiro Orita、Fangguo Ye、Govindarajulu Babu、Tomohiro Ikemoto、Junzo Otera

  DOI：10.1139/v05-038

  日期：2005.6.1

  The double elimination reaction of β-substituted sulfones offers a versatile strategy for synthesis of arylene ethynylene kits containing heteroaromatic rings. A sequence of aldol reaction between α-sulfonyl carbanion and aldehyde, trapping the resulting aldolate to give β-substituted sulfone, and double elimination of this intermediate can be integrated in one pot. This protocol allows thiophene, pyridine, and ferrocene units to be accommodated in phenylene ethynylene arrays.Key words: arylene–ethynylenes, heteroaromatic rings, ferrocene, double elimination, sulfones.

  β-取代磺酮的双消除反应提供了一种多功能的合成芳基乙炔基套件的策略，其中包含杂芳环。 α-磺酰基碳负离子与醛之间的醛缩反应序列，捕获所得的醛缩物以给出β-取代磺酮，以及对该中间体的双消除可以集成在一个反应器中。该方案允许噻吩、吡啶和二茂铁单元被容纳在苯基乙炔基阵列中。关键词：芳基-乙炔基，杂芳环，二茂铁，双消除，磺酮。
• Double Elimination Protocol for Access to Pyridine-Containing Arylene–Ethynylenes
  作者：Akihiro Orita、Takehiko Nakano、Taisaku Yokoyama、Govindarajulu Babu、Junzo Otera

  DOI：10.1246/cl.2004.1298

  日期：2004.10

  The arylene–ethynylene arrays involving pyridine were constructed successfully by taking advantage of double elimination reaction of β-substituted sulfones (sulfoximines) which are easily accessible from arylmethyl sulfones (sulfoximines) and aromatic aldehydes. This protocol was utilized for synthesis of an enantiopure arylene–ethynylene framework bearing a binaphthyl stereogenic core.

  成功构建了涉及吡啶的芳基-炔基阵列，利用了β-取代磺酰胺（磺酰亚胺）的双重消除反应，这些磺酰胺可以从芳基甲基磺酰胺（磺酰亚胺）和芳香醛中轻松获取。该方法用于合成具有二萘基立体中心的对映纯芳基-炔基框架。