(E)-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]hex-1-en-3-ol | 294858-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]hex-1-en-3-ol
• CAS: 294858-17-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂S
• 分子量: 238.351
• InChiKey: HSERLVWIGVXAFZ-WLSAJDQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]hex-1-en-3-ol 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-[(1R,2R,3S,4S)-3-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  光学活性（E）-γ-酮-α，β-不饱和对甲苯磺酸亚砜与环戊二烯的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  对映体纯的（E）-γ-酮-α，β-不饱和对甲苯二酚3的Diels-Alder反应与环戊二烯可得到四个易于分离的非对映异构体。研究了几种路易斯酸对反应的影响，发现以BF 3 ·Et 2 O为催化剂的羰基内选择性高，π-非对映选择性中等。化合物3的反应性及其内选择性均高于相应的丙烯酸（E）-3-亚磺酰基丙烯酸酯所观察到的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.047
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 (S,S)-bis-p-tolylsulfinylmethane 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到(E)-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]hex-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of (E)-γ-Hydroxy- and (E)-γ-Keto-α,β-Unsaturated Sulfoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)0878g-

文献信息

• Efficient preparation of enantiomerically pure (E)-γ-hydroxy-α,β-unsaturated p-tolylsulfoxides using lipase-mediated acylations
  作者：Victor Guerrero de la Rosa、Mario Ordóñez、José Manuel Llera

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00257-3

  日期：2000.7
• A Convenient Synthesis of (E)-γ-Hydroxy- and (E)-γ-Keto-α,β-Unsaturated Sulfoxides
  作者：V Guerrero-de la Rosa

  DOI：10.1016/00404-0399(50)0878g-

  日期：1995.7.3
• Diels–Alder reaction of optically active (E)-γ-keto-α,β-unsaturated p-tolylsulfoxides with cyclopentadiene
  作者：Mario Ordóñez、Victor Guerrero de la Rosa、Felipe Alcudia、José Manuel Llera

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.047

  日期：2004.1

  The Diels–Alder reaction of enantiomerically pure (E)-γ-keto-α,β-unsaturated p-tolylsulphoxides 3 with cyclopentadiene give four easily separable diastereomers. The effect of several Lewis acids on the reaction was studied, finding a high endo selectivity with respect to the carbonyl group and moderate π-diastereoselectivity using BF3·Et2O as catalyst. The reactivity of compounds 3 as well as their

  对映体纯的（E）-γ-酮-α，β-不饱和对甲苯二酚3的Diels-Alder反应与环戊二烯可得到四个易于分离的非对映异构体。研究了几种路易斯酸对反应的影响，发现以BF 3 ·Et 2 O为催化剂的羰基内选择性高，π-非对映选择性中等。化合物3的反应性及其内选择性均高于相应的丙烯酸（E）-3-亚磺酰基丙烯酸酯所观察到的。