(4S,5E,8S)-8,10-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-methyldeca-1,5-dien-4-ol | 1130830-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S,5E,8S)-8,10-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-methyldeca-1,5-dien-4-ol
• CAS: 1130830-16-8
• 化学式: C₂₃H₄₈O₃Si₂
• 分子量: 428.803
• InChiKey: AQZOQUPYAKWYPC-KUIMBALTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.06
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5E,8S)-8,10-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-methyldeca-1,5-dien-4-ol 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  共生杀菌素C33–C42片段的立体选择性合成和绝对构型

  摘要：

  由共生物素内酯与乙烯制得的甲酯发生交叉复分解反应，得到C33-C42降解片段。通过改进的Mosher方法估计该片段为（36 S，40 S）-二醇。由1-天冬氨酸实现（36 S，40 S）-二醇及其非对映异构体（36 R，40 S）-二醇的立体选择性合成。由（36 S，40 S）-二醇衍生的合成双-（S）-和（R）-MTPA酯显示的光谱数据与bis-（S）-和（R）-MTPA酯，源自降解产物。因此，C33–C42片段的绝对立体化学被阐明为（36 S，40 S）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.019
• 作为产物：
  描述：

  (E,5S)-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-methylhept-2-enal 、 烯丙基三丁基锡 在 titanium(IV) isopropylate 、 三氟甲磺酸 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到(4S,5E,8S)-8,10-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-methyldeca-1,5-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  共生杀菌素C33–C42片段的立体选择性合成和绝对构型

  摘要：

  由共生物素内酯与乙烯制得的甲酯发生交叉复分解反应，得到C33-C42降解片段。通过改进的Mosher方法估计该片段为（36 S，40 S）-二醇。由1-天冬氨酸实现（36 S，40 S）-二醇及其非对映异构体（36 R，40 S）-二醇的立体选择性合成。由（36 S，40 S）-二醇衍生的合成双-（S）-和（R）-MTPA酯显示的光谱数据与bis-（S）-和（R）-MTPA酯，源自降解产物。因此，C33–C42片段的绝对立体化学被阐明为（36 S，40 S）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.019

文献信息

• Synthesis and structural determination of the C33–C42 fragment of symbiodinolide
  作者：Hiroyoshi Takamura、Yuichiro Kadonaga、Yoshi Yamano、Chunguang Han、Yoko Aoyama、Isao Kadota、Daisuke Uemura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.056

  日期：2009.2

  (1) is a polyol macrolide with a molecular weight of 2859 mu. As one of the degradation reactions, cross-metathesis of 2, which is a methyl ester of 1, with ethylene was performed to give the C33–C42 degraded fragment 4. The absolute configuration of 4 was estimated to be (36S,40S) by Mosher method. Stereoselective synthesis of 4 was achieved in 14 steps from l-aspartic acid. Synthetic bis-(S)- and

  共生二生物内酯（1）是分子量为2859μm的多元醇大环内酯。作为降解反应中的一个，的交叉复分解2，这是一个甲基酯1，与乙烯进行，得到C33-C42片段降解4。Mosher法估计4的绝对构型为（36 S，40 S）。从1-天冬氨酸分14步完成4的立体选择性合成。合成的双-（S）-和（R）-MTPA酯的光谱数据与双-（S）-和（R）-MTPA酯衍生自降解片段4。因此，阐明了4的绝对立体化学是（36 S，40 S）。