N,N'-((1S,1'S)-(((1S,2S)-cyclohexane-1,2-diyl)bis(azanediyl))bis(1-phenylethane-2,1-diyl))bis(4-methylbenzenesulfonamide) | 1244040-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-((1S,1'S)-(((1S,2S)-cyclohexane-1,2-diyl)bis(azanediyl))bis(1-phenylethane-2,1-diyl))bis(4-methylbenzenesulfonamide)
• CAS: 1244040-46-7
• 化学式: C₃₆H₄₄N₄O₄S₂
• 分子量: 660.902
• InChiKey: KKLFJAVQXOOVRV-CLLHQPRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  116.4
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨醇 、 对甲苯磺酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N,N'-((1S,1'S)-(((1S,2S)-cyclohexane-1,2-diyl)bis(azanediyl))bis(1-phenylethane-2,1-diyl))bis(4-methylbenzenesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  双（磺酰胺）-二胺配体的高非对映选择性和对映选择性铜（I）催化的亨利反应。

  摘要：

  从市售的手性α-氨基醇和二胺合成了一系列的双（磺酰胺）-二胺（BSDA）配体。与Cu（I）配位的手性BSDA配体3a以优异的对映选择性（高达99％）催化对映选择性亨利反应。此外，借助吡啶，CuBr- 3a系统可促进与各种醛底物的非对映选择性亨利反应，并以高达99％的收率和32.3：1的顺/反选择性提供相应的顺选择性加合物。顺式加合物的对映体过量为97％。

  DOI：

  10.1021/jo101932a

文献信息

• A Highly Effective Bis(sulfonamide)-Diamine Ligand: A Unique Chiral Skeleton for the Enantioselective Cu-Catalyzed Henry Reaction
  作者：Wei Jin、Xincheng Li、Yongbo Huang、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1002/chem.201000964

  日期：——

  As a unique chiral skeleton, the newly developed bis(sulfonamide)–diamine, which contains both diamine and bis(sulfonamide) moieties, was a highly effective ligand for the asymmetric Cu(OAc)2‐catalyzed Henry reaction between nitromethane and aldehydes with a low catalyst loading at room temperature (see scheme). Both aliphatic and aromatic aldehydes gave excellent enantioselectivities of up to 99 % ee

  壁橱里的骷髅！作为独特的手性骨架，新开发的双（磺酰胺）-二胺同时含有二胺和双（磺酰胺）部分，是不对称Cu（OAc）2催化硝基甲烷与醛之间的亨利反应的高效配体。室温下催化剂负载低（请参阅方案）。脂族和芳族醛均具有高达99％ee的出色对映选择性 。