4-吡啶羧酸4,4'-(1,4-亚苯基)酯 | 154306-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 4-吡啶羧酸4,4'-(1,4-亚苯基)酯
• 英文名称: diisonicotinic acid 1,4-phenylene diester
• 英文别名: 1,4-phenylene diisonicotinate；phenyl-1,4-bis(isonicotinate)；bis(4-pyridyl)terephthalate；phenyl 1,4-bisisonicotinate；PDIN；pbin；4-(Isonicotinoyloxy)phenyl isonicotinate；[4-(pyridine-4-carbonyloxy)phenyl] pyridine-4-carboxylate
• CAS: 154306-50-0
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD00989848
• 分子量: 320.304
• InChiKey: LGZPECRBROJIHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12)-1,2-dithiolate)pentamethylcyclopentadienyliridium(III) 、 4-吡啶羧酸4,4'-(1,4-亚苯基)酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到di((1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12)-1,2-dithiolate)pentamethylcyclopentadienyliridium(III))isonicotinic acid 1,4-phenylene ester
  参考文献：
  名称：

  包含螯合 1,2-二卡巴-氯-十二硼烷 (12)-1,2-二硫醇配体的半夹心 Rh 和 Ir 复合物的多簇的途径

  摘要：

  16 电子半夹心铑和铱配合物 [Cp*M{S 2 C 2 (B 10 H 10 )}] [M = Rh (la), Ir (1b)] 与多齿配体 (L) 的反应，例如如 5,10,15,20-四（4-吡啶基）卟啉）（H 2 TPyP）、2,4,6-三（4-吡啶基）-1,3,5-三嗪（tpt）和 4， 4'-偶氮吡啶，得到相应的多簇复合物 [Cp*MS 2 C 2 (B 10 H 10 )] n (L) [M = Rh, Ir; n = 4，L = H 2 TPyP (2)；3、L=tpt(3)；2, L = 4,4'-偶氮吡啶 (4), N,N'-双(4-吡啶亚甲基)联苯-4,4'-二胺 (5), 吡嗪, (6), 2,5-二(4) -吡啶基)-1,3,4-恶二唑 (7), 1,2-二(4-吡啶基)乙烯) (8), 二异烟酸 1,4-亚苯基二酯 (9), 4,4'-联吡啶 ( 10)]。2a

  DOI：

  10.1002/ejic.200600294
• 作为产物：
  描述：

  氯化异氰盐酸盐 、 对苯二酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到4-吡啶羧酸4,4'-(1,4-亚苯基)酯
  参考文献：
  名称：

  通过自组装进行识别。结合双吡啶分子和[2]轮烷的四氢键合，带束缚的卟啉裂隙

  摘要：

  四重氢基键合的卟啉二聚体的Zn1 ·的Zn1已被设计，装配，并且评价为它的能力结合吡啶客人在氯仿超分子裂功能受体d。单体Zn1由2-Meiderpyrimidin-4（1 H）-one单元（最初由Meijer等人报道）和锌卟啉单元组成。卟啉锌被另外的脂族链束缚，以控制卟啉的阻转异构化。2- ureidopyrimidin-4（1 ħ） -酮单元的氯仿甚至在10稀释浓度只二聚- 4M，而同型二聚体的两个“带状”锌卟啉单元则为选择性的客体识别提供了额外的结合位点。1 H NMR研究表明，由于富含电子的卟啉单元与缺乏电子的2-ureidopyrimidin-4（1 H）-一个单元之间强的供体-受体相互作用，新的同型二聚体Zn1 · Zn1采用S型构型。1 H NMR，UV-VIS，和蒸气压渗透压测定法调查揭示的Zn1 ·的Zn1可以作为新一代超分子组装裂功能，能够不仅有效地结合线性吡啶分子14 -

  DOI：

  10.1021/jo0351872

文献信息

• Screening Hofmann Compounds as CO₂ Sorbents: Nontraditional Synthetic Route to Over 40 Different Pore-Functionalized and Flexible Pillared Cyanonickelates
  作者：Jeffrey T. Culp、Catherine Madden、Kristi Kauffman、Fan Shi、Christopher Matranga

  DOI：10.1021/ic301893p

  日期：2013.4.15

  A simple reaction scheme based on the heterogeneous intercalation of pillaring ligands (HIPLs) provides a convenient method for systematically tuning pore size, pore functionality, and network flexibility in an extended series of pillared cyanonickelates (PICNICs), commonly referred to as Hofmann compounds. The versatility of the approach is demonstrated through the preparation of over 40 different

  一个基于柱状配体（HIPL）异质插入的简单反应方案提供了一种方便的方法，可用于系统地调节通常被称为霍夫曼化合物的柱状氰基酮酸酯（PICNIC）扩展系列中的孔径，孔功能和网络柔性。该方法的多功能性通过制备40多种不同的PICNIC来证明，这些PICNIC的长度为约4至约15Å，并经多种官能团修饰，包括氟，醛，烷基胺，烷基，芳基，三氟甲基，酯，硝基，醚和非金属化的4,4'-联嘧啶。HIPL方法涉及将预形成的粉末状无水氰化镍聚合物薄片的悬浮液与适当的柱状配体在回流的有机溶剂中反应，2（CN）4 ] n网络成包含有机支柱配体的多晶三维多孔框架。初步研究表明，HIPL反应也适合形成Co（L）Ni（CN）4，Fe（L）Ni（CN）4和Fe（L）Pd（CN）4网络。这些材料对CO 2的吸附行为取决于柱长和柱官能度。几种化合物在CO 2的吸附和解吸过程中表现出结构上的柔性行为。有趣的是，新发现的柔性化合物
• Rectangular and hammock shaped ester functionalized chalcogenolato-bridged rhenium(I) tetranuclear metallacyclophanes
  作者：M. Karthikeyan、R. Govindarajan、Chowan Ashok Kumar、Udit Kumar、Bala. Manimaran

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.04.002

  日期：2018.7

  dichalcogenide and rhenium carbonyl. The tetranuclear compounds 1–7 were characterized using elemental analysis, IR, NMR and UV–Vis spectroscopic techniques. Furthermore, compounds 2 and 6 were structurally characterized by single-crystal X-ray diffraction methods. Metallacyclophane 2 displayed a rectangular framework whereas the metallacyclophane 6 exhibited a hammock shaped structure. The molecular recognition

  基于Chalcogenolato桥接酯官能化铼（I）的矩形metallacyclophanes [（CO）3的Re（μ -ER）2的Re（CO）3 } 2（μ -pbin）2 ]（1，ER = SC 4 ħ 9，2，ER = SCH 2 C ^ 6 ħ 5，3，ER =秒6 ħ 5）和吊床状metallacyclophanes [（CO）3的Re（μ -ER）2的Re（CO）3 } 2（μ-bpcpd）2 ]（4，ER = SC 4 ħ 9，5，ER = SCH 2 C ^ 6 ħ 5，6，ER = SC 6 ħ 5，7，ER =秒6 ħ 5得到）在一釜反应。通过使酯官能化的配体，苯基-1,4-双异烟酸酯（pbin）和双（4-（4-吡啶基羧基）苯基）二甲基甲烷（bpcpd）与二烷基/二芳基二卤代二硫化物和rh羰基反应合成金属环烷。四核化合物1 – 7使用元素分析，IR，NMR和UV-V
• From Homogeneous to Heterogeneous Catalysis of the Three-Component Coupling of Oxysulfonyl Azides, Alkynes, and Amines
  作者：Tao Yang、Hao Cui、Changhe Zhang、Li Zhang、Cheng-Yong Su

  DOI：10.1002/cctc.201300241

  日期：2013.10

  A reliable procedure for the synthesis of oxysulfonyl azides has been developed and applied to the three‐component coupling reactions of azides, alkynes, and amines catalyzed homogeneously by CuI, which led to the formation of N‐oxysulfonyl amidines with good yields. To fully evaluate the catalytic activity towards this coupling reaction, two coordination frameworks, namely, Cu2I2(PDIN) without micropores

  已经开发了可靠的合成氧磺酰叠氮化物的方法，并将其应用于由CuI均匀催化的叠氮化物，炔烃和胺的三组分偶联反应，这导致了N-氧磺酰am的形成，收率很高。为了充分评估对该偶联反应的催化活性，有两个配位框架，即无微孔的Cu 2 I 2（PDIN）和有微孔的Cu 2 I 2（BTTP4）（PDIN = 1,4-亚苯基二异烟酸酯，BTTP4 =苯- 1,3,5-三基三异烟酸）是通过简单的一锅反应制备的非均相催化剂。催化结果表明，无孔Cu 2 I 2（PDIN）对三组分偶联反应几乎没有活性，而微孔Cu 2 I 2（BTTP4）是合成N-氧磺酰基am的有效多相催化剂。此外，相对于炔烃基质，多孔Cu 2 I 2（BTTP4）表现出择形性能，并且芳族炔烃优于脂族炔烃。通过一系列物理技术研究了Cu 2 I 2（BTTP4）框架中催化活性位的位置，包括粉末XRD，CO 2 气体吸附，红外光谱，能量色散X射线分析和
• Using long bis(4-pyridyl) ligands designed for the self-assembly of coordination frameworks and architectures
  作者：Stefano Banfi、Lucia Carlucci、Enrico Caruso、Gianfranco Ciani、Davide M. Proserpio

  DOI：10.1039/b110189g

  日期：2002.6.27

  Five long bis(4-pyridyl) ligands with different tether groups, namely 1,4-phenylenebis(4-pyridylmethanone) (L1), bis(4-pyridyl)terephthalate (L2), 1,5-bis(pyridin-4-ylmethoxy)naphthalene (L3), 1,4-bis[2-(4-pyridyl)ethenyl]benzene (L4) and 4,4′-bis(pyridin-4-ylmethoxy)biphenyl (L5), have been synthesized and employed for the self-assembly of coordination polymers and architectures, with the aim of obtaining structural motifs characterized by long metal–metal separations. Six coordination products (compounds 1–6) have been obtained by reacting the ligands with cobalt(II) nitrate in all cases but one, in which zinc(II) triflate was used. The crystal structures show a variety of structural motifs. [Co(L2)(NO3)2(MeCN)]·MeCN (2) and [Co(L5)(NO3)2] (5) contain one-dimensional polymeric chains (linear, with a period of 19.64 Å in 2; zigzag, with a period of 38.65 Å in 5). [Zn(L1)(H2O)4](CF3SO3)2·(L1)2·H2O (1) and [Co(L4)2(H2O)4](NO3)2·(L4)4·(H2O)8 (4) exhibit extended three-dimensional and two-dimensional arrays, respectively, sustained both by coordinative and hydrogen bonds. Compound 3, [Co(L3)2(NO3)2]·(CH2Cl2)2, consists of two-dimensional layers of large rhombic meshes (diagonals of the rhombus 15.43 and 35.74 Å), while compound 6, [Co2(L5)4(NO3)4]·(Me2CO)2, contains discrete dinuclear molecules, consisting of large rings with appendages, which exhibit an exceptionally long dimension of 62.84 Å and form columnar supramolecular arrays.

  构成二维大菱形网格层（菱形对角线分别为15.43和35.74 Å）。化合物4，[Co(L4)2(H2O)4](NO3)2·(L4)4·( )8，由三维大菱形网格层（菱形对角线分别为15.43和35.74 Å）构成。化合物5，[Co(L5)( )2]·(L5)2·( )4，由二维大菱形网格层（菱形对角线分别为15.43和35.74 Å）构成。化合物6，[Co(L6)( )2]·(L6)2·( )4，由三维大菱形网格层（菱形对角线分别为15.43和35.74 Å）构成。化合物7，[Co(L7)( )2]·(L7)2·( )4，由二维大菱形网格层（菱形对角线分别为15.43和35.74 Å）构成。化合物8，[Co(L8)( )2]·(L8)2·( )4，由三维大菱形网格层（菱形
• Self-assembly of Mn(I)-based oxamidato-bridged dinuclear molecular tweezers and tetranuclear molecular rectangles
  作者：Buthanapalli Ramakrishna、D. Divya、Udit Kumar、Shaikh M. Mobin、Bala. Manimaran

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122371

  日期：2022.8

  Mn(I)-based dinuclear hetero-ligand self-assemblies [(L)(CO)3Mn(μ-η4-dbo)Mn(CO)3(L)] (1−3) were obtained by the reaction of Mn2(CO)10, N,N′-dibutyloxamide (H2-dbo) and monodentate pyridyl ligand (L = 4-picoline (pic), 4-phenylpyridine (ppy) and N-anthracenyl-2-isonicotinamide (anin)). On the other hand, similar reaction involving Mn2(CO)10, N,N′-dibutyloxamide and linear bidentate dipyridyl linker (L′ = 4

  草酰胺基桥联 Mn(I) 基双核异质配体自组装体 [(L)(CO) 3 Mn( μ - η 4 -dbo)Mn(CO) 3 (L)] ( 1 - 3 ) 由下式获得Mn 2 (CO) 10、N,N'-二丁基草酰胺 (H 2 -dbo) 和单齿吡啶基配体 (L = 4-甲基吡啶 (pic)、4-苯基吡啶 (ppy) 和N-蒽基-2-异烟酰胺的反应（阿宁））。另一方面，类似的反应涉及 Mn 2 (CO) 10、N,N '-二丁基草酰胺和线性双齿联吡啶基接头 (L' = 4,4'-联吡啶 (bpy), trans-1,2-双(4-吡啶基)乙烯(bpe)和苯基-1,4-双(异烟酸酯)(pbin))得到相应的四核分子矩形[(CO) 3 Mn( μ-η 4 - dbo)Mn(CO) 3 } 2 ( µ -L′) 2 ] ( 4 - 6 )。化合物1-6在一锅反应条件下一步合成，并使用元素分析、IR、UV-Vis