(E)-octa-1,3-dien-2-ylbenzene | 77855-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-octa-1,3-dien-2-ylbenzene
• 英文别名: (3E)-2-phenyl-1,3-octadiene；2-phenyl-1,3(E)-octadiene；octa-1,3-dien-2-ylbenzene；(E)-2-Phenyl-1,3-octadien；[(3E)-octa-1,3-dien-2-yl]benzene
• CAS: 77855-71-1；73349-15-2
• 化学式: C₁₄H₁₈
• 分子量: 186.297
• InChiKey: YZWZHOZKTBFHGN-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.4±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.881±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-octa-1,3-dien-2-ylbenzene 在 C₁₁H₁₁CrO₅ 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 120.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 生成 (E)-oct-2-en-2-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过烯炔交叉复分解和 1,4-氢化反应获得三取代烯烃的原子经济和立体定向

  摘要：

  分子间烯炔交叉复分解和随后的 1,4-氢化的组合打开了获得三取代烯烃的立体控制和原子经济途径。通过研究功能化炔烃和烯烃底物的不同组合，我们发现 Grubbs II 催化的烯炔交叉复分解步骤的结果（产率、E/Z 比）取决于底物的结构、烯烃的量（过量使用） )，以及（可选的）乙烯的存在。在任何情况下，由 1,2-二甲氧基苯-Cr(CO) 3 催化的 1,4-氢化反应立体定向地进行，仅从 E-和 Z-1,3-二烯中间体获得 E-产物复分解。通过 15 个例子证明了该方法相当广泛的范围和官能团兼容性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591528
• 作为产物：
  描述：

  2-butyl-4-phenyl-3-sulfolene 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-octa-1,3-dien-2-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Takayama, Hiroaki; Suzuki, Hiromasa; Nomoto, Takashi, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 2, p. 303 - 306

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold-catalyzed isomerization of unactivated allenes into 1,3-dienes under ambient conditions
  作者：Chun-Ming Ting、Yi-Ling Hsu、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c2cc32131a

  日期：——

  We have developed a gold-catalyzed isomerization of unactivated allenes into 1,3-dienes with nitrosobenzene as an additive. This reaction proceeded almost exclusively at room temperature for highly substituted allenes. The utility of this reaction is manifested by the development of one-pot [4+2]-cycloaddition of allenes and reactive alkenes.

  我们已经开发了一种金活化的未活化的烯与亚硝基苯作为添加剂的异构化成1,3-二烯的异构化方法。对于高度取代的烯基，该反应几乎仅在室温下进行。该反应的效用通过烯丙基和反应性烯烃的一锅[4 + 2]-环加成反应得以体现。
• A new stereospecific cross-coupling by the palladium-catalyzed reaction of 1-alkenylboranes with 1-alkenyl or 1-alkynyl halides
  作者：Norio Miyaura、Kinji Yamada、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95429-2

  日期：1979.1

  3,2-benzodioxaboroles readily obtainable via hydroboration of 1-alkynes react with 1-alkenyl halides or 1-alkynyl halides in the presence of a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium and base to give corresponding conjugated (E)-dienes or (E)-enynes with high regio- and stereospecificity in good yields, respectively.

  易于通过1-炔烃的硼氢化而获得的代表性的（E）-1-烯基二甲基戊二烯酮和（E）-1-烯基-1,3,2-苯并二恶唑硼烷在催化剂存在下与1-烯基卤化物或1-炔基卤化物反应量的四（三苯基膦）钯和碱，分别以良好的产率得到相应的具有高区域和立体特异性的共轭（E）-二烯或（E）-烯炔。
• Ma, Shengming; Negishi, Ei-Ichi, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 23, p. 6345 - 6354
  作者：Ma, Shengming、Negishi, Ei-Ichi

  DOI：——

  日期：——
• Novel and convenient method for the stereo- and regiospecific synthesis of conjugated alkadienes and alkenynes via the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 1-alkenylboranes with bromoalkenes and bromoalkynes
  作者：Norio Miyaura、Kinji Yamada、Hiroshi Suginome、Akira Suzuki

  DOI：10.1021/ja00290a037

  日期：1985.2
• The Palladium-Catalyzed Addition of Organoboronic Acids to Alkynes
  作者：Chang Ho Oh、Hyung Hoon Jung、Ki Seong Kim、Nakjoong Kim

  DOI：10.1002/anie.200390214

  日期：2003.2.17