1-benzyl-2-[(1E,3E)-4-N,N-dimethylaminobuta-1,3-dien-1-yl]-6-nitro-1H-benzimidazole | 1262050-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-benzyl-2-[(1E,3E)-4-N,N-dimethylaminobuta-1,3-dien-1-yl]-6-nitro-1H-benzimidazole
• CAS: 1262050-53-2
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄O₂
• 分子量: 348.404
• InChiKey: ICFBQIYNWSHURV-OIGXVCCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-[(1E,3E)-4-N,N-dimethylaminobuta-1,3-dien-1-yl]-6-nitro-1H-benzimidazole 、 丁炔二酸二甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以18%的产率得到5-benzyl-4a-[(1E,3Z,5E)-4,5-di(methoxycarbonyl)-6-dimethylaminohexa-1,3,5-trien-1-yl]-1,2,3,4-tetra(methoxy-carbonyl)-7-nitro-4a,5-dihydropyrido[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  1-R-2-[(1E,3E)-4-Aminobuta-1,3-dien-1-yl]-1H-benzimidazoles. Synthesis and some transformations

  摘要：

  7-硝基吡啶苯并咪唑鎓盐与仲胺发生裂解反应，生成2-[(E,E)-4-氨基-1,3-丁二烯基]-1H-苯并咪唑。后者与乙炔二羧酸二甲酯发生反应，生成4a-[(E,Z,E)-6-氨基-4,5-二甲氧基羰基-1,3,5-己三烯-1-基]-1,2,3,4-四(甲氧羰基)-4a,5-二氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0198-9
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-benzyl-2-[(1E,3E)-4-N,N-dimethylaminobuta-1,3-dien-1-yl]-6-nitro-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  1-R-2-[(1E,3E)-4-Aminobuta-1,3-dien-1-yl]-1H-benzimidazoles. Synthesis and some transformations

  摘要：

  7-硝基吡啶苯并咪唑鎓盐与仲胺发生裂解反应，生成2-[(E,E)-4-氨基-1,3-丁二烯基]-1H-苯并咪唑。后者与乙炔二羧酸二甲酯发生反应，生成4a-[(E,Z,E)-6-氨基-4,5-二甲氧基羰基-1,3,5-己三烯-1-基]-1,2,3,4-四(甲氧羰基)-4a,5-二氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0198-9