1-azido-4--2-butanone | 74162-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-4--2-butanone
• 英文别名: Methyl 4-(4-azido-3-oxobutyl)sulfanylbenzoate
• CAS: 74162-96-2
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 279.32
• InChiKey: PQNXIXUNTDYNJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-4--2-butanone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(4-Amino-3-oxo-butylsulfanyl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  叶酸类似物在C9-N10桥区域发生改变。16. 11-硫代高氨蝶呤的合成和抗叶酸活性。

  摘要：

  11-硫代高氨蝶呤（1）的合成，是11-硫代高氟酸（2）的紧密类似物，已通过改进Boon-Leigh程序进行了合成。用叠氮化钠处理1-氯-4- [对-（甲氧基甲氧基）硫代苯氧基] -2-丁酮（5），得到1-叠氮基-4- [对-（甲氧基甲氧基）硫代苯氧基] -2-丁酮（6）。保护6的羰基后，将产物7催化氢化为1-氨基-4- [对-（羰甲氧基）硫代苯氧基] -2-丁酮缩酮（3）。32与6-氯-2，4-二胺基-5-硝基嘧啶的反应得到所需的嘧啶中间体，其通过标准方法被精制为4-氨基-4-脱氧-11-硫代正膦酸（20）。交替，将1-叠氮基-4- [对-（羧甲氧基）硫代苯氧基] -2-丁酮缩酮（7）水解为相应的酸（8），并与L-谷氨酸二乙酯偶联，得到N- [p-（1-叠氮基）二乙基-2-氧代-4-硫代丁酰基）苯甲酰基] -L-谷氨酸缩酮（10），用于大规模制备11-硫代高氨蝶呤（1）。尽管11-硫代高

  DOI：

  10.1021/jm00182a017
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-4--2-butanone 在 sodium azide 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以91%的产率得到1-azido-4--2-butanone
  参考文献：
  名称：

  叶酸类似物在C9-N10桥区域发生改变。16. 11-硫代高氨蝶呤的合成和抗叶酸活性。

  摘要：

  11-硫代高氨蝶呤（1）的合成，是11-硫代高氟酸（2）的紧密类似物，已通过改进Boon-Leigh程序进行了合成。用叠氮化钠处理1-氯-4- [对-（甲氧基甲氧基）硫代苯氧基] -2-丁酮（5），得到1-叠氮基-4- [对-（甲氧基甲氧基）硫代苯氧基] -2-丁酮（6）。保护6的羰基后，将产物7催化氢化为1-氨基-4- [对-（羰甲氧基）硫代苯氧基] -2-丁酮缩酮（3）。32与6-氯-2，4-二胺基-5-硝基嘧啶的反应得到所需的嘧啶中间体，其通过标准方法被精制为4-氨基-4-脱氧-11-硫代正膦酸（20）。交替，将1-叠氮基-4- [对-（羧甲氧基）硫代苯氧基] -2-丁酮缩酮（7）水解为相应的酸（8），并与L-谷氨酸二乙酯偶联，得到N- [p-（1-叠氮基）二乙基-2-氧代-4-硫代丁酰基）苯甲酰基] -L-谷氨酸缩酮（10），用于大规模制备11-硫代高氨蝶呤（1）。尽管11-硫代高

  DOI：

  10.1021/jm00182a017

文献信息

• NAIR M. G.; CHEN S.-Y.; KISLIUK R. L.; GAUMONT Y.; STRUMPF D., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 8, 899-903
  作者：NAIR M. G.、 CHEN S.-Y.、 KISLIUK R. L.、 GAUMONT Y.、 STRUMPF D.

  DOI：——

  日期：——