2-(p-tolylamino)cyclohexanone | 107272-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-tolylamino)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(p-toluidino)cyclohexanone；2-p-toluidino-cyclohexanone；2-p-Toluidino-cyclohexanon
• CAS: 107272-60-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: AIRYWHLOAUFIMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolylamino)cyclohexanone 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 三氟甲磺酸 、 氧气 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2-(4-tolylamino)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  酸/碱共催化环酮的直接氧化α-胺化：使用分子氧作为氧化剂

  摘要：

  首次开发了一种新颖的酸/碱催化的各种环酮的直接分子间α-胺化反应。该反应在无金属条件下使用分子氧作为唯一的氧化剂。该反应可耐受各种苯胺，尤其是伯二胺衍生物，并为一步构建α-氨基烯酮和苯并二氮杂卓衍生物提供了一种简单有效的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701103
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 2-羟基环己酮二聚物 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到2-(p-tolylamino)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Convenient, scalable and flexible method for the preparation of imidazolium salts with previously inaccessible substitution patterns

  摘要：

  本文描述了一种高产率且模块化的N,N′-二取代咪唑盐的合成方法，可以得到现有方法无法实现的取代模式。

  DOI：

  10.1039/b604236h

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of Chiral Cyclic Amino Alcohols and Conhydrine by Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Sheng Liu、Jian-Hua Xie、Wei Li、Wei-Ling Kong、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ol901605a

  日期：2009.11.5

  A highly efficient enantio- and diastereoselective synthesis of chiral cis-β-N-alkyl/arylamino cyclic alcohols has been realized by asymmetric hydrogenation of racemic α-amino cyclic ketones via DKR catalyzed by [RuCl2((S)-Xyl-SDP)((R,R)-DPEN)]. The enantioselectivities of the reaction were up to 99.9% ee with 99:1 cis-selectivities. A practical catalytic asymmetric synthesis of all four isomers of

  一个高效对映和非对映选择性合成的手性顺式-β- ñ -烷基/芳基氨基环醇已经由外消旋的不对称氢化实现α氨基经由DKR环酮催化通过将[RuCl 2（（小号）-Xyl-SDP） （（R，R）-DPEN）]。该反应的对映选择性分别达到99.9％ee的用99：1分的顺式-选择性。还开发了一种实用的催化方法，可合成水合所有四个异构体。
• Rh‐Catalyzed Chemodivergent [3+3] Annulations of Diazoenals and α‐Aminoketones: Direct Synthesis of Functionalized 1,2‐Dihydropyridines and Fused 1,4‐Oxazines
  作者：Pratap Kumar Mandal、Sreenivas Katukojvala

  DOI：10.1002/chem.202303862

  日期：2024.4.2

  Chemodivergent [3+3] annulations: The reactivity of Rh-enalcarbenoid has been switched from carbenoid to vinylogous NH-insertion by altering acyclic to cyclic α-amino ketones to deliver functionalized 1,2-dihydropyridines (1,2-DHPs) and fused 1,4-oxazines respectively. The structural diversification of 1,2-DHP and fused 1,4-oxazines gave valuable piperidines, pyrido[1,2-a]indole, 2-pyridone, hexahydroquinolin-2(1H)-ones

  化学发散 [3+3] 环化：通过将无环 α-氨基酮改变为环状 α-氨基酮，Rh-enalcarbenoid 的反应性已从类胡萝卜素转变为插烯 NH-插入，以提供功能化的 1,2-二氢吡啶 (1,2-DHP) 和融合分别为1,4-恶嗪。 1,2-DHP和稠合1,4-恶嗪的结构多样化得到有价值的哌啶、吡啶并[1,2-a]吲哚、2-吡啶酮、六氢喹啉-2( 1H )-酮、六氢喹啉和四氢喹啉酮。
• Xu; Chen; Liu, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 9, p. 4165 - 4168
  作者：Xu、Chen、Liu、Ren、Zhou、Lu

  DOI：——

  日期：——
• Kotschetkow; Kudrjaschow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 248,253; engl. Ausg. S. 277, 281
  作者：Kotschetkow、Kudrjaschow

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Tetrahydrocarbazoles and Carbazoles by the Bischler Reaction^1,2
  作者：E. CAMPAIGNE、R. D. LAKE

  DOI：10.1021/jo01086a010

  日期：1959.4