5-phenylpent-4-yn-1-yl carbamate | 1352439-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenylpent-4-yn-1-yl carbamate
• CAS: 1352439-53-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: SQYZJOLPIRHQFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylpent-4-yn-1-yl carbamate 在 亚碘酰苯 、 silver perchlorate 、 (4S)-4-(3,5-ditert-butylphenyl)-2-[2-[(4S)-4-(3,5-ditert-butylphenyl)-4-methyl-5H-1,3-oxazol-2-yl]propan-2-yl]-4-methyl-5H-1,3-oxazole 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以96%的产率得到(4R)-4-(2-phenylethynyl)-1,3-oxazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过合理配体设计银催化对映选择性炔丙酸 C-H 键胺化

  摘要：

  通过氮宾转移 (NT) 进行的不对称 CH 胺化是从丰富的 CH 键制备对映体富集的胺前体的强大工具。在此，我们报道了通过银催化的炔丙基CH胺化，区域选择性和对映选择性合成γ-炔基γ-氨基醇。该方案是通过快速构效关系（SAR）分析设计的新型双（恶唑啉）（BOX）配体实现的。该方法利用带有 γ-炔丙基 CH 键的易得氨基甲酸酯，并提供具有良好收率和优异对映选择性 (90-99% ee) 的多功能产品。假定的银氮烯被认为在 CH 胺化事件期间经历对映决定的氢原子转移。密度泛函理论计算揭示了 HAT 步骤中对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05726
• 作为产物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 5-苯基-4-戊炔-1-醇 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 5-phenylpent-4-yn-1-yl carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃的C–H胺合成丙炔基和烯丙基氨基甲酸酯

  摘要：

  炔丙基胺是合成含氮杂环的重要中间体。尽管已将注意力集中在其他类型的C–H键的Rh催化胺化上，但尚未探索将氮烯插入到炔丙基C–H键中。在这种交流中，描述了一系列的均炔丙基氨基甲酸酯向炔丙基氨基甲酸酯和胺化的烯丙基的转化。

  DOI：

  10.1021/ol203055v