4-(6-Adamantan-1-ylmethyl-5-amino-pyrazin-2-yl)-phenol | 196799-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(6-Adamantan-1-ylmethyl-5-amino-pyrazin-2-yl)-phenol
• CAS: 196799-77-6
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O
• 分子量: 335.449
• InChiKey: XCBFJMUFDXUOSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  72.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-Adamantan-1-ylmethyl-5-amino-pyrazin-2-yl)-phenol 在 sodium hydroxide 、 BrP3PF6 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 N-[3-(1-adamantylmethyl)-5-(4-hydroxyphenyl)pyrazin-2-yl]-2-(4-hydroxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有金刚烷基甲基的腔肠素类似物的化学发光和生物发光

  摘要：

  制备了在C2或C8位具有金刚烷基甲基的腔肠素类似物，以研究其对化学发光和生物发光的影响。取代显着影响激发态腔肠酰胺类似物的稳定性，导致在二甘醇二甲醚乙酸酯缓冲液中化学发光的中性酰胺发射和在Tris-HCl缓冲液中蓝光发射的生物发光。在C8位上的金刚烷基甲基取代导致生物发光强度加倍。8-金刚烷基甲基可以用于将腔肠素骨架定向在活性位点的合适位置，以进行有效的生物发光活性。包含8-金刚烷基甲基类似物的半合成AQ以及包含2-苄基和2-甲基类似物的半合成AQ的结果，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00812-0
• 作为产物：
  描述：

  在 Raney Ni (W₂) 、 氢气 、 吡啶盐酸盐 、 四氯化钛 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 4-(6-Adamantan-1-ylmethyl-5-amino-pyrazin-2-yl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  具有金刚烷基甲基的腔肠素类似物的化学发光和生物发光

  摘要：

  制备了在C2或C8位具有金刚烷基甲基的腔肠素类似物，以研究其对化学发光和生物发光的影响。取代显着影响激发态腔肠酰胺类似物的稳定性，导致在二甘醇二甲醚乙酸酯缓冲液中化学发光的中性酰胺发射和在Tris-HCl缓冲液中蓝光发射的生物发光。在C8位上的金刚烷基甲基取代导致生物发光强度加倍。8-金刚烷基甲基可以用于将腔肠素骨架定向在活性位点的合适位置，以进行有效的生物发光活性。包含8-金刚烷基甲基类似物的半合成AQ以及包含2-苄基和2-甲基类似物的半合成AQ的结果，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00812-0

文献信息

• Chemi- and bio-luminescent properties of coelenterazine analogues possessing an adamantyl group
  作者：Takashi Hirano、Ryo Negishi、Mihoko Yamaguchi、Feng Qi Chen、Yoshihiro Ohmiya、Frederick I. Tsuji、Mamoru Ohashi

  DOI：10.1039/c39950001335

  日期：——

  The chemi- and bio-luminescent properties of coelenterazine analogues possessing either 2- or 8-adamantylmethyl groups are studied and it is found that the bioluminescence intensity of semi-synthetic AQ and AQC145,152,18OS containing an 8-adamantylmethyl coelenterazine analogue is stronger than that of natural coelenterazine.

  研究了具有 2-或 8-金刚烷基甲基的腔肠素类似物的化学和生物发光特性，发现含有 8-金刚烷基甲基腔肠素类似物的半合成 AQ 和 AQC145、152、18OS 的生物发光强度强于天然腔肠素。