(E)-benzyl 4-oxo-4-phenylbut-2-enoate | 86633-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-benzyl 4-oxo-4-phenylbut-2-enoate
• 英文别名: (E)-benzyl 4-phenyl-4-oxo-2-butenoate；benzyl (E)-4-oxo-4-phenyl-2-butenoate；benzyl (E)-4-phenyl-4-oxo-2-butenoate；benzyl 4-oxo-4-phenylbut-2-enoate；4-oxo-4-phenyl-trans-crotonic acid benzyl ester；4-Oxo-4-phenyl-trans-crotonsaeure-benzylester；benzyl (E)-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate
• CAS: 86633-21-8；87305-72-4；86633-20-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: NPDZRHXFEYRBAU-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-42 °C
• 沸点：
  401.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-benzyl 4-oxo-4-phenylbut-2-enoate 在 C₂₉H₂₈F₆N₄OS 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 benzyl (R)-3-nitro-2-[(2-phenyl-1,3-dithiolan-2-yl)methyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  硝基烷对4-氧-烯酸酯的高度对映选择性有机催化迈克尔加成。

  摘要：

  已经公开了使用硝基烷作为亲核试剂和4-氧-烯酸酯作为迈克尔受体的有用的迈克尔加成反应，并且该反应允许以高收率和优异的对映选择性（高达98％ee）方便地获得官能化的手性γ-酮酯。 ，催化剂负载低。

  DOI：

  10.1039/b905033g
• 作为产物：
  描述：

  (苄氧羰基甲基)三苯基溴化膦 在 吡啶 、 水 、 氧气 、 copper diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (E)-benzyl 4-oxo-4-phenylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的烯基硼酸与磷叶立德偶联反应制备α，β-不饱和酯和α，β-不饱和γ-酮酯的可调谐路线

  摘要：

  通过在温和的条件下通过铜催化的磷化磷与烯基硼酸的氧化偶联反应，开发了一种可调谐策略，以高至极好的收率制备α，β-不饱和酯和α，β-不饱和γ-酮酯。不加水的反应得到α，β-不饱和酯，酮和酰胺，而α，β-不饱和γ-酮酯，1,4-α，β-不饱和二酮和α，β-不饱和γ-酮酰胺是使用5.0当量时获得。水。高2 O 18标记实验表明，水在α，β-不饱和γ-酮酸酯的形成中起着重要作用。在机理研究的基础上，提出了α，β-不饱和酯和α，β-不饱和γ-酮酯的合理形成机理。salts盐也可以代替磷化磷化物直接用作偶联伴侣。该反应表现出广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，良好的区域选择性和多种偶联产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701640

文献信息

• A Catalytic Cross‐Olefination of Diazo Compounds with Sulfoxonium Ylides
  作者：James D. Neuhaus、Adriano Bauer、Alexandre Pinto、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201809934

  日期：2018.12.3

  A ruthenium‐catalysed cross‐olefination of diazo compounds and sulfoxonium ylides is presented. Our reaction design exploits the intrinsic difference in reactivity of diazo compounds and sulfoxonium ylides as both carbene precursors and nucleophiles, which results in a highly selective reaction.

  本文介绍了钌催化的重氮化合物和亚砜基砜的交联反应。我们的反应设计利用了作为卡宾前体和亲核试剂的重氮化合物和亚砜基ox的反应性的内在差异，从而导致了高度选择性的反应。
• Chiral Bicyclic Guanidine as a Versatile Brønsted Base Catalyst for the Enantioselective Michael Reactions of Dithiomalonates and β-Keto Thioesters
  作者：Weiping Ye、Zhiyong Jiang、Yujun Zhao、Serena Li Min Goh、Dasheng Leow、Ying-Teck Soh、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/adsc.200700326

  日期：2007.11.5

  A chiral bicyclic guanidine was developed as a versatile Brønsted base catalyst for the enantioselective Michael reactions of dithiomalonates and β-keto thioesters using a range of acceptors including maleimides, cyclic enones, furanone and acyclic 1,4-dicarbonylbutenes.

  开发了一种手性双环胍作为通用的布朗斯台德碱催化剂，使用一系列受体，包括马来酰亚胺，环状烯酮，呋喃酮和无环1,4-二羰基丁烯，用于二硫代丙二酸酯和β-酮硫代酸酯的对映选择性迈克尔反应。
• Diastereo- and enantioselective synthesis of α,β-epoxyketones using aqueous NaOCl in conjunction with dihydrocinchonidine derived phase-transfer catalysis at room temperature. Scope and limitations
  作者：Barry Lygo、Stuart D. Gardiner、Michael C. McLeod、Daniel C. M. To

  DOI：10.1039/b706546a

  日期：——

  In this paper we present studies into the scope and limitations of asymmetric PTC epoxidation of enones and the oxidation–epoxidation of allylic alcohols using aqueous NaOCl in conjunction with a dihydrocinchonidine derived quaternary ammoniumsaltcatalyst.

  本文介绍了使用 NaOCl 水溶液和二氢辛可尼丁衍生的季铵盐催化剂对烯酮的不对称 PTC 环氧化作用和烯丙基醇的氧化环氧化作用的范围和局限性进行的研究。
• Catalytic Asymmetric Friedel-Crafts Reaction of Activated Phenols and 4-Oxo-4-arylbutenoates
  作者：Sha Bai、Xiaohua Liu、Zhen Wang、Weidi Cao、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.201200341

  日期：2012.8.13

  A highly enantioselective Friedel–Crafts reaction of activated phenols with (E)-4-oxo-4-arylbutenoates has been developed with the N,N′-dioxide-scandium(III) complex as the catalyst. A variety of (E)-4-oxo-4-arylbutenoates were found to be suitable substrates for the reaction. The desired products were obtained in moderate to high yields (up to 98%) and excellent enantioselectivities (up to 97% ee)

  以N，N'-二氧化物-scan （III）络合物为催化剂，研究了活化酚与（E）-4-氧代-4-芳基丁烯酸酯的高度对映选择性的Friedel-Crafts反应。发现各种（E）-4-氧代-4-芳基丁烯酸酯是适合该反应的底物。以中等至高产率（高达98％）和优异的对映选择性（高达97％ee）获得所需产物。
• Asymmetric synthesis of complex tricyclo[3.2.2.0]nonenes from racemic norcaradienes: kinetic resolution <i>via</i> Diels–Alder reaction
  作者：Siyuan Wang、Yuqiao Zhou、Wanlong Xiao、Zegong Li、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d2sc06490a

  日期：——

  the enantioselective synthesis of complex tricyclo[3.2.2.0]nonenes through the Diels–Alder reaction is reported. Utilizing racemic norcaradienes prepared from the visible-light-mediated dearomative cyclopropanation of m-xylene as dienes and enone derivatives as dienophiles, the overall process represents a kinetic asymmetric transformation in the presence of a chiral cobalt(II) complex of chiral N,N′-dioxide

  在此，报道了通过 Diels-Alder 反应对映选择性合成复杂的三环[3.2.2.0]壬烯。利用由可见光介导的间二甲苯脱芳环丙烷化反应制备的外消旋去甲炔诺酮作为二烯和烯酮衍生物作为亲二烯体，整个过程代表了在手性钴（ II）络合物存在的情况下的动力学不对称转变手性N，N' -二氧化硫。在大多数环加成过程中可以获得高的非对映选择性和对映选择性，并且观察到去甲癸二烯的部分外消旋化。收集了催化剂的拓扑立体图，以合理化催化剂的反应性和对映选择性之间的关系。