(4E)‐5‐(3‐chlorophenyl)pent‐4‐en‐1‐ol | 117324-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4E)‐5‐(3‐chlorophenyl)pent‐4‐en‐1‐ol
• 英文别名: (E)-5-(3-chlorophenyl)pent-4-en-1-ol
• CAS: 117324-70-6
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO
• 分子量: 196.677
• InChiKey: HQJJASYHNRSJPN-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)‐5‐(3‐chlorophenyl)pent‐4‐en‐1‐ol 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-N-[5-(3-chlorophenyl)pent-4-enyl]-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 2-substituted and 3-substituted piperidines through a bromoaminocyclization process

  摘要：

  以氨基硫代氨基甲酸酯为催化剂，开发了一种烯烃酰胺的催化对映体选择性溴环化反应。通过银盐介导的重排反应，生成的对映体富集的 2-取代的 3-溴哌啶类化合物可以很容易地转化为 3-取代的哌啶类化合物。这一过程已被用于合成多巴胺能药物 Preclamol。

  DOI：

  10.1039/c2cc36578b
• 作为产物：
  描述：

  5‐(3‐chlorophenyl)pent‐4‐yn‐1‐ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57 %的产率得到(4E)‐5‐(3‐chlorophenyl)pent‐4‐en‐1‐ol
  参考文献：
  名称：

  五氟硫基取代的联芳基衍生物作为针对耐药细菌的 MATE 型转运蛋白抑制剂

  摘要：

  多药和毒素挤出 (MATE) 抑制剂通过阻止所施用抗生素的外流来提高耐药细菌的抗菌敏感性。在这项研究中，我们优化了先前鉴定的细菌选择性 MATE 抑制剂1 (EC 50 > 30 µM)的化学结构，以进一步提高其活性。化合物1被分为三个片段（芳香部分、接头部分和胍部分），并且每个部分都被单独优化。化合物31 (EC 50 = 1.8 µM) 是一种按照优化部分合成的新型含五氟硫基分子，与诺氟沙星共同给药时，其浓度低于传统抑制剂1 ，对表达 MATE 的菌株表现出抗菌活性。此外， 31在有效浓度下不具有细胞毒性。这表明化合物31可能是对抗细菌感染的有希望的候选者，特别是那些通过 MATE 表达对传统抗生素产生耐药性的细菌感染。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117606

文献信息

• A highly enantioselective approach towards 2-substituted 3-bromopyrrolidines
  作者：Jie Chen、Ling Zhou、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1039/c2ob25327e

  日期：——

  A facile and highly enantioselective approach towards 2-substituted 3-bromopyrrolidines has been developed. The process involves an amino-thiocarbamate catalyzed bromoaminocyclization of 1,2-disubstituted olefinic amides. The pyrrolidine products could readily be converted into other useful building blocks including a dihydropyrrole and a 2-substituted pyrrolidine.

  我们开发出了一种简便、高对映选择性的 2-取代 3-溴吡咯烷方法。该工艺涉及 1,2-二取代烯烃酰胺在氨基硫代氨基甲酸酯催化下的溴化氨基环化反应。吡咯烷产物可以很容易地转化成其他有用的结构单元，包括二氢吡咯和 2-取代的吡咯烷。