(1R)-2-[(E)-1-(furan-2-yl)ethylideneamino]oxy-1-phenylethanol | 405146-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-2-[(E)-1-(furan-2-yl)ethylideneamino]oxy-1-phenylethanol
• CAS: 405146-23-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: FVFBUQSDXRXENY-JMRXEAOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-2-[(E)-1-(furan-2-yl)ethylideneamino]oxy-1-phenylethanol 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化锆(IV) 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R)-2-[[(1R)-1-(furan-2-yl)ethyl]amino]oxy-1-phenylethanol 、 (1R)-2-[[(1S)-1-(furan-2-yl)ethyl]amino]oxy-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  硼氢化物介导的β-羟基-N-烷氧基胺合成中的锆阳离子配位

  摘要：

  邻近羟基的参与促进了肟醚的氢化物还原为羟胺衍生物。在乙醚-二氯甲烷溶液中与锆阳离子进行预络合可有效地选择性还原CN键。立体化学控制的过程由E-和Z-肟基醚的路易斯酸配位配合物决定，这导致优选的非对映体外部氢化物传递。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01862-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Phenyl-[(tetrahydro-pyran-2-yloxy)]-acetic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 、 肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (1R)-2-[(E)-1-(furan-2-yl)ethylideneamino]oxy-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  硼氢化物介导的β-羟基-N-烷氧基胺合成中的锆阳离子配位

  摘要：

  邻近羟基的参与促进了肟醚的氢化物还原为羟胺衍生物。在乙醚-二氯甲烷溶液中与锆阳离子进行预络合可有效地选择性还原CN键。立体化学控制的过程由E-和Z-肟基醚的路易斯酸配位配合物决定，这导致优选的非对映体外部氢化物传递。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01862-7