Se-phenyl methanesulfonoselenoate | 75996-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Se-phenyl methanesulfonoselenoate
• 英文别名: methylsulfonylselanylbenzene
• CAS: 75996-25-7
• 化学式: C₇H₈O₂SSe
• 分子量: 235.165
• InChiKey: FFOHTJGFKHNTJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.02
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Se-phenyl methanesulfonoselenoate 、 N-(2-(1-phenylvinyl)phenyl)-N-tosylacrylamide 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67 %的产率得到3-((methylsulfonyl)methyl)-5-phenyl-1-tosyl-1,3-dihydro-2H-benzo[b]azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Promoted Selective Sulfonylation and Selenylation of Dienes to Access Sulfonyl-/Seleno-benzazepine Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01550
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 selenium 、 lithium tetrafluoroborate 、 silver nitrate 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Se-phenyl methanesulfonoselenoate
  参考文献：
  名称：

  二硒化物和磺酰肼电化学合成硒磺酸盐

  摘要：

  成功完成了磺酰肼与二硒化物的电化学氧化自由基-自由基交叉偶联，用于合成硒磺酸盐。该方法适用于多种芳香族/脂肪族磺酰肼和二硒化物，可提供良好至优异的收率的产品。值得注意的是，该协议因其绿色和可持续性质而脱颖而出，因为它不依赖过渡金属和氧化剂，并且起始材料具有成本效益且易于获得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02755

文献信息

• Visible-light-driven radical 1,3-addition of selenosulfonates to vinyldiazo compounds
  作者：Weiyu Li、Lei Zhou

  DOI：10.1039/d1gc02036f

  日期：——

  radical 1,3-selenosulfonylation of vinyldiazo compounds with selenosulfonates, providing various γ-seleno allylic sulfones in good yields. This photochemical reaction was carried out at room temperature in an open flask using ethyl acetate as the solvent without any photocatalysts or additives. The control experiments corroborated that the 1,3-addition proceeded via a radical-chain propagation process. The

  在此，我们报告了一种可见光驱动的自由基 1,3- 硒磺酰化乙烯基重氮化合物与硒磺酸盐，以良好的产率提供各种 γ-硒烯丙基砜。该光化学反应在室温下在开口烧瓶中进行，使用乙酸乙酯作为溶剂，没有任何光催化剂或添加剂。对照实验证实 1,3-加成是通过自由基链增长过程进行的。通过脱硒、还原、溴化和烯丙基化证明了所得产品的合成应用。
• A convenient synthesis of selenolsulfonates from the oxidation of sulfonhydrazides with benzeneseleninic acid
  作者：Thomas G. Back、Scott Collins

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80005-0

  日期：1980.1

  The reaction of sulfonhydrazides with benzeneseleninic acid furnishes selenolsulfonates in high yield.

  磺酰肼与苯硒酸的反应以高收率提供了硒代磺酸盐。
• Visible Light-Induced Co- or Cu-Catalyzed Selenosulfonylation of Alkynes: Synthesis of β-(Seleno)vinyl Sulfones
  作者：Rong Zhang、Pei Xu、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01626

  日期：2019.10.4

  A visible light-induced Co- or Cu-catalyzed selenosulfonylation of alkynes for the synthesis of β-(seleno)vinyl sulfones is demonstrated. This method utilizes a low-cost cobalt salt or metal copper as the catalysts. The reaction goes through a photoinduced free radical addition of selenosulfonates to alkynes for the 1,2-selenosulfonylation of alkynes under mild conditions.

  证明了可见光诱导的炔烃的Co-或Cu催化的硒代磺酰化反应，用于合成β-（硒代）乙烯基砜。该方法利用低成本的钴盐或金属铜作为催化剂。该反应通过在温和条件下将炔磺酸的光诱导自由基加成到炔烃上，以实现炔烃的1,2-硒磺酰化。
• Direct, stereoselective thioglycosylation enabled by an organophotoredox radical strategy
  作者：Peng Ji、Yueteng Zhang、Feng Gao、Fangchao Bi、Wei Wang

  DOI：10.1039/d0sc04136j

  日期：——

  transfer pathway have dictated glycosylation development, the direct glycosylation of readily accessible glycosyl donors as radical precursors is particularly appealing because of high radical anomeric selectivity and atom- and step-economy. However, the development of the radical process has been challenging owing to notorious competing reduction, elimination and/or SN side reactions of commonly used

  虽然涉及 2e -转移途径的策略决定了糖基化的发展，但由于自由基异头选择性高以及原子和步骤经济性，易于获得的糖基供体作为自由基前体的直接糖基化特别有吸引力。然而，由于常用的不稳定糖基供体的竞争性还原、消除和/或 S N副反应，自由基过程的发展一直充满挑战。在这里，我们介绍了一种有机光催化策略，通过光氧化还原介导的 HAT 催化，糖基溴可以有效地转化为相应的异头自由基，无需过渡金属或导向基团，并实现高度异头选择性。温和的反应条件能够合成具有挑战性的α-1,2-顺式硫代糖苷、各种官能团的耐受性以及常见戊糖和己糖的广泛底物范围，证明了该平台的强大功能。此外，这种通用方法与 sp 2和 sp 3硫亲电子试剂以及总共探测的 50 种底物的后期糖基多样化兼容。
• Photochemical Selenosulfonation of Tricyclo[4.1.0.02,7]heptane Derivatives
  作者：S. G. Kostryukov、Yu. Yu. Masterova、A. A. Burtasov、E. V. Romanova

  DOI：10.1134/s107042802006007x

  日期：2020.6

  AbstractSe-Phenyl methane-, benzene-, and 4-methylbenzenesulfonoselenoates PhSeSO2R (R = Me, Ph, 4-MeC6H4) react with 1-X-tricyclo[4.1.0.02,7]heptanes (X = Me, Ph, SiMe3) under photochemical initiation to give products of addition at the C1–C7 central bicyclobutane bond with a bicyclo[3.1.1]heptane (norpinane) skeleton, where the R-sulfonyl group is attached to C7 and is oriented syn and the phenylselanyl group on

  摘要硒苯甲烷甲烷，苯磺酸和4-甲基苯磺酰基油酸酯PhSeSO 2 R（R = Me，Ph，4-MeC 6 H 4）与1-X-三环[4.1.0.0 2,7 ]庚烷（X = Me ，Ph，SiMe 3）在光化学引发下产生带有双环[3.1.1]庚烷（降冰片烷）骨架的C 1 -C 7中央双环丁烷键加成产物，其中R-磺酰基连接到C 7和是顺式的，C 6上的苯硒基可以同时兼有顺式和反式职位。讨论了反应的自由基机理及其立体化学。