4-fluorobenzenediazocyanide | 63315-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluorobenzenediazocyanide
• 英文别名: (E)-(4-Fluorophenyl)diazenecarbonitrile；(4-fluorophenyl)iminocyanamide
• CAS: 63315-99-1
• 化学式: C₇H₄FN₃
• 分子量: 149.127
• InChiKey: TYPQXEYXUOADKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluorobenzenediazocyanide 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-fluorophenylazo-O-(phenoxycarbonyl)-methanamidoxime
  参考文献：
  名称：

  具有抗血栓形成和血管舒张活性的新型 NO 供体，第 17 部分。芳基氨基肟和 3-芳基-1,2,4-恶二唑-5-酮

  摘要：

  制备了七个芳基偶氮肟 (3)、六个苯氧羰基衍生物 (4) 和六个 1,2,4-恶二唑 - 5-酮 (5)，并通过光谱和元素分析确定了它们的结构和纯度。在 EI 质谱中，观察到 NO 从标题酰胺肟中去除。描述了 3a 与盐酸的新加成反应生成 4-氯苯基氢偶氮肟 7。测试化合物的一氧化氮依赖性生物学特性，即血小板聚集、抗血栓形成作用和血压降低。在大鼠小动脉中，5/19 化合物在口服 60 mg/kg 后 2 小时通过激光束抑制血栓形成 ≥ 20%。其中包括三种酰胺肟（3a、3e、3f）、一种苯氧羰基衍生物（4a）和一种恶二唑酮（5a）。使用 4-氯苯基偶氮胺肟 3c 在自发性高血压大鼠中观察到血压持续下降（24 小时）。大鼠肝脏的微粒体部分氧化芳基唑胺肟并产生一氧化氮（例如 3a 和 3b）。NO通过氧合血红蛋白测定法测量。测定了 SOD 的影响、地塞米松对大鼠的预处理以及动力学参数。因此，3

  DOI：

  10.1002/ardp.19973301207
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 4-氟苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-fluorobenzenediazocyanide
  参考文献：
  名称：

  作为 NO 调节剂的芳基偶氮肟和相关化合物

  摘要：

  已经合成了三个脒基芳基肼 1、三个芳基偶氮脒 2 和九个芳基偶氮酰胺肟 3，并研究了它们作为一氧化氮 (NO) 调节剂的潜力。体外研究表明，2 和 3 抑制血小板聚集（2c，IC50 = 3 μM），这也可以通过抑制小动脉血栓形成在体内显示（3a，22%）。此外，所有化合物的抗高血压作用都在 SHR 大鼠身上进行了体内检测，其中 2a 是最有效的候选物，可将血压降低 19%。然而，没有显示出共同的潜在作用机制。其中一些化合物以非酶促方式释放 HNO。与 NO 合酶同种型 (NOS) 的孵育显示，化合物 1 至 3 是 NOS 的弱底物，但芳基偶氮酰胺肟 3 在 L-精氨酸存在下显着提高了 NOS 活性（3 小时，高达五倍）。此外，我们检查了对精氨酸酶和二甲基精氨酸二甲氨基水解酶（DDAH）的影响，这两种酶参与了 NO 生物合成的复杂调控，以阐明观察到的体内效应是否可以追溯到它们的调节。此外，芳基唑胺肟

  DOI：

  10.1002/ardp.200900060

文献信息

• Benzimidazolo-diazepines from 1,3-dienes and arenediazocyanides through a 1,3,4-tri-aza-Cope rerrangement.
  作者：Daniel Rousselle、Thomas Ryckmans、Heinz G. Viehe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89022-0

  日期：——

  and bicyclic 1-cyano-2-arylhydrazines were prepared from arene diazocyanides and 1,3-dienes. Some of them rearrange at room temperature through a 1,3,4-tri-aza-Cope rearrangement, followed by an intramolecular cyclisation, to afford benzimidazolo-diazepines in moderate yields. When the competitive retro Diels-Alder reaction is made impossible by reduction of the cycloadducts, the rearrangement takes

  由芳烃重氮氰化物和1，3-二烯制备环状和双环的1-氰基-2-芳基肼。其中一些在室温下通过1,3,4-tri-aza-Cope重排进行重排，然后进行分子内环化，从而以中等收率提供苯并咪唑-二氮杂s。当通过减少环加合物使竞争性逆狄尔斯-阿尔德反应无法进行时，重排发生在较高的温度下，收率极高，达到了以前未知的苯并咪唑-二氮杂s。