2,2-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)bicyclo<1.1.0>butane | 80989-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)bicyclo<1.1.0>butane
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)-2,2-dimethylbicyclo[1.1.0]butane
• CAS: 80989-87-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: XIETZJQSJVQTCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)bicyclo<1.1.0>butane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium dichromate 、 silica gel 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[(1S,2S,4R)-5,5-Dimethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-bicyclo[2.1.1]hex-2-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  新的桥头取代的1-（芳基磺酰基）双环[1.1.0]丁烷和双环体系的一些新加成反应

  摘要：

  考虑到目标环丁烷衍生物的计划合成，从砜1–7制备了一系列新的3-取代的双环丁烷。然后将涉及中心键的一些新颖的加成反应应用于一些新化合物以及一些先前描述的双环丁烷。这些反应包括加入肼酸，除甲基试剂以外的氰基铜酸盐试剂和苯硒酚，以及添加苯硒基叠氮化物和溴化锂的单个例子。通过转化为环丁烷，环氧化和分子内碱诱导的环化反应，将几种3-烯丙基化的双环丁烷衍生物转化为1-（芳基磺酰基）双环[2.1.1]己烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80112-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3-epoxy-2-methyl-5-(phenylsulfonyl)pentane 在 正丁基锂 、 甲基磺酰氯 作用下， 生成 2,2-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)bicyclo<1.1.0>butane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of ring-substituted (arylsulfonyl)cyclopropanes and (arylsulfonyl)bicyclobutanes from .gamma.,.delta.-epoxy sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00134a012

文献信息

• Aryl cyclobutyl sulfones by reduction of 1-arylsulfonylbicyclobutanes with lithium aluminium hydride. synthesis of racemic junionone
  作者：Yehiel Gaoni

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85802-5

  日期：1982.1

  Cyclobutyl sulfones are obtained by reduction of bicyclobutyl sulfones with lithium aluminium hydride and these may be used in further synthetic transformations, as illustrated by the synthesis of rac-junionone.

  环丁基砜是通过用氢化铝锂还原双环丁基砜而获得的，并且它们可用于进一步的合成转化中，如合成rac-junionone所示。
• Bridgehead reactivity, nucleophilic and radical additions, and lithium aluminum hydride reduction of 1-(arylsulfonyl)bicyclobutanes: general access to substituted, functionalized cyclobutanes. Syntheses of (.+-.)-citrilol acetate, (.+-.)-junionone, and the tricyclo[3.3.0.01,4]octane and tricyclo[4.3.0.01,7]nonane ring systems
  作者：Yehiel Gaoni、Alenka Tomazic

  DOI：10.1021/jo00216a028

  日期：1985.8
• Conjugate addition of organocopper reagents to 1-arylsulfonylbicyclobutanes. synthesis of the racemic form of the sex pheromone of the citrus mealybug, Planococcus citri (Risso)
  作者：Yehiel Gaoni

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85801-3

  日期：1982.1
• GAONI, YEHIEL, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2819-2840
  作者：GAONI, YEHIEL

  DOI：——

  日期：——
• GAONI, Y., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 43, 4339-4340
  作者：GAONI, Y.

  DOI：——

  日期：——