(S)-9a-butyl-8-chloro-6-fluoro-7-hydroxy-1,2,9,9a-tetrahydrofluoren-3-one | 913703-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-9a-butyl-8-chloro-6-fluoro-7-hydroxy-1,2,9,9a-tetrahydrofluoren-3-one
• 英文别名: (S)-9a-Butyl-8-chloro-6-fluoro-7-hydroxy-1,2,9,9a-tetrahydro-fluoren-3-one；(9aS)-9a-butyl-8-chloro-6-fluoro-7-hydroxy-2,9-dihydro-1H-fluoren-3-one
• CAS: 913703-84-1
• 化学式: C₁₇H₁₈ClFO₂
• 分子量: 308.78
• InChiKey: XHWDKGVVAGFPME-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-9a-butyl-8-chloro-6-fluoro-7-hydroxy-1,2,9,9a-tetrahydrofluoren-3-one 在 咪唑 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到(S)-4-bromo-9a-butyl-8-chloro-6-fluoro-7-hydroxy-1,2,9,9a-tetrahydrofluoren-3-one
  参考文献：
  名称：

  不对称相转移催化合成选择性雌激素受体β调节剂

  摘要：

  选择性雌激素受体β-调节剂（S）-4-溴-9a-丁基-8-氯-6-氟-7-羟基-1,2,9,9a-四氢-芴-3-酮的有效不对称合成发展了。该路线的特点是化学选择性的芳族氯化反应，茚满酮的不对称相转移催化的烷基化以及通过外消旋体结晶的有效ee升级，以及使用咪唑作为原位溴阱的稳健溴化反应，以避免过度反应。由2-氟茴香醚在8个步骤中以34％的产率进行合成，并提供具有> 99.5％ee的材料。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.074
• 作为产物：
  描述：

  9a-butyl-8-chloro-6-fluoro-7-hydroxy-1,2,9,9a-tetrahydro-fluoren-3-one 在 Solka Floc 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (S)-9a-butyl-8-chloro-6-fluoro-7-hydroxy-1,2,9,9a-tetrahydrofluoren-3-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 4-bromotetrahydrofluoreneones

  摘要：

  本发明描述了一种制备4-溴四氢芴酮的过程，包括新的溴化和氯化步骤以及中间体。还描述了新的四氢芴酮。

  公开号：

  US20060247319A1

文献信息

• Synthesis of a selective estrogen receptor β-modulator via asymmetric phase-transfer catalysis
  作者：Mark A. Huffman、Jonathan D. Rosen、Roger N. Farr、Joseph E. Lynch

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.074

  日期：2007.5

  efficient asymmetric synthesis of selective estrogen receptor β-modulator (S)-4-bromo-9a-butyl-8-chloro-6-fluoro-7-hydroxy-1,2,9,9a-tetrahydro-fluoren-3-one was developed. The route features a chemoselective aromatic chlorination reaction, an asymmetric phase-transfer-catalyzed alkylation of an indanone with efficient ee upgrade by racemate crystallization, and a robust bromination reaction using imidazole

  选择性雌激素受体β-调节剂（S）-4-溴-9a-丁基-8-氯-6-氟-7-羟基-1,2,9,9a-四氢-芴-3-酮的有效不对称合成发展了。该路线的特点是化学选择性的芳族氯化反应，茚满酮的不对称相转移催化的烷基化以及通过外消旋体结晶的有效ee升级，以及使用咪唑作为原位溴阱的稳健溴化反应，以避免过度反应。由2-氟茴香醚在8个步骤中以34％的产率进行合成，并提供具有> 99.5％ee的材料。
• Preparation of 4-bromotetrahydrofluoreneones
  申请人：Huffman A. Mark

  公开号：US20060247319A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  This invention describes a process for making 4-bromotetrahydrofluorenones, including novel bromination and chlorination steps, and interemediates. Also described are novel tetrahydrofluoreneones.

  本发明描述了一种制备4-溴四氢芴酮的过程，包括新的溴化和氯化步骤以及中间体。还描述了新的四氢芴酮。