ethyl (R)-2-[(R)-(tert-butoxycarbonylamino)(phenyl)methyl]-2-fluoro-3-oxobutanoate | 1215291-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-2-[(R)-(tert-butoxycarbonylamino)(phenyl)methyl]-2-fluoro-3-oxobutanoate
• CAS: 1215291-69-2
• 化学式: C₁₈H₂₄FNO₅
• 分子量: 353.391
• InChiKey: WQVHPAIEDXOWHS-KDOFPFPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟乙酰乙酸乙酯 、 benzaldehyde N-boc imine 在 (S)-3,3'-双(9-蒽基)-1,1'-联萘-2,2'-二基磷酸氢酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl (S)-2-[(R)-(tert-butoxycarbonylamino)(phenyl)methyl]-2-fluoro-3-oxobutanoate 、 ethyl (S)-2-[(S)-(tert-butoxycarbonylamino)(phenyl)methyl]-2-fluoro-3-oxobutanoate 、 ethyl (R)-2-[(R)-(tert-butoxycarbonylamino)(phenyl)methyl]-2-fluoro-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  用于不对称直接曼尼希型反应的高度实用的BINOL衍生酸基复合盐催化剂

  摘要：

  亚胺和1，3-二羰基化合物之间的催化不对称直接曼尼希型反应是有机化学中最重要的碳-碳键形成反应之一。所得的曼尼希加合物可以有效地转化为药学上有用的旋光性β-氨基酮，β-氨基酯，β-内酰胺等。在我们研究用于不对称反应的手性酸-碱结合盐催化剂的过程中，我们开发了一系列简单，实用的手性BINOL衍生的盐催化剂，例如手性吡啶鎓1,1'-联萘-2,2'-二磺酸盐1，手性联萘甲酸锂（I）2，手性联萘甲酸镁（II）（3） ，手性磷酸钙（II）4和手性磷酸5，对直接曼尼希型反应特别有效。 1引言 2 1,1'-联萘-2,2'-二磺酸（BINSA）-吡啶鎓盐 3萘甲酸锂（I）盐 4萘甲酸镁（II）盐 5磷酸钙（II）盐和手性磷酸 6。结论 酸碱复合盐催化剂-亚胺-不对称催化-1,3-二羰基化合物-直接曼尼希型反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258296

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Fluorinated β-Amino Acid Derivatives by an Asymmetric Mannich Reaction and Selective Deacylation/Decarboxylation Reactions
  作者：Yuanhang Pan、Yujun Zhao、Ting Ma、Yuanyong Yang、Hongjun Liu、Zhiyong Jiang、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/chem.200902830

  日期：2010.1.18

  degradation: A highly enantio‐ and diastereoselective guanidine‐catalyzed Mannich reaction was developed with α‐fluoro‐β‐keto acyloxazolidinone as the fluorocarbon nucleophile (see scheme). α‐Fluoro‐β‐amino ester and α‐fluoro‐β‐amino ketones with chiral fluorinated carbon were obtained by selective deacylation and decarboxylation reactions, respectively.

  有用的降解：用α-氟-β-酮基酰基恶唑烷酮作为氟碳亲核试剂，开发了高度对映体和非对映体的胍催化的曼尼希反应。分别通过选择性脱酰基和脱羧反应获得具有手性氟化碳的α-氟-β-氨基酯和α-氟-β-氨基酮。