(2R,3R,4S,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((S)-3-(benzyloxy)-2-((bis(4-methoxyphenyl)methylene)amino)-3-oxopropoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1253053-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((S)-3-(benzyloxy)-2-((bis(4-methoxyphenyl)methylene)amino)-3-oxopropoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 1253053-61-0
• 化学式: C₃₉H₄₃NO₁₄
• 分子量: 749.769
• InChiKey: DKSZBURLKXKEMP-PGJAZEMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  180.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸苄酯盐酸盐 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((S)-3-(benzyloxy)-2-((bis(4-methoxyphenyl)methylene)amino)-3-oxopropoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸和苏氨酸席夫碱酯在BF3·Et2O存在下与β-端基过乙酸酯反应生成β-糖苷

  摘要：

  据报道，利用活化的席夫碱糖基受体对L-丝氨酸和L-苏氨酸的糖基化进行了改进的方法，这是已公开方法的较便宜且更有效的替代方法。使L-丝氨酸或L-苏氨酸苄基酯盐酸盐与CH 3 CN中的二芳基酮亚胺双-（4-甲氧基苯基）-甲亚胺在室温下反应，以优异的产率形成更具亲核性的席夫碱3a和3b。如1 H NMR所示，这些席夫碱在CDCl3中表现出环链互变异构现象。希夫碱3a和3b充当糖基受体，在室温下与简单的过乙酸乙酸供体反应，并以BF3·OEt2促进，以优异的收率和纯度提供相应的L-丝氨酸和L-苏氨酸O-连接的糖苷。二肽酯Schiff碱Ar2C = N-Ser-Val-OCH3 3e也反应生成β-糖苷，收率极高，且没有差向异构化。用微波辐射，反应在2至5分钟内完成。为了进一步研究该反应，研究了经典的AgOTf促进的D-吡喃葡萄糖基，乳糖基和麦芽糖基溴化物的Koenigs-Knorr反应，提供了35％至

  DOI：

  10.1080/07328303.2010.508295