(4R,5S)-3-(benzyl)-(4-methylbenzenesulfonyloxymethyl)-4-phenyloxazolidin-2-one | 223384-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-3-(benzyl)-(4-methylbenzenesulfonyloxymethyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: [(4S,5S)-3-benzyl-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 223384-33-6
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₅S
• 分子量: 437.516
• InChiKey: HDARWLCFPGOQHH-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-(benzyl)-(4-methylbenzenesulfonyloxymethyl)-4-phenyloxazolidin-2-one 在 碲化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 adogen 464 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(-)-(R)-N-benzyl-1-phenylprop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Tellurium: Use in the synthesis of allylic amines from 5-hydroxymethyl-2-oxazolidinones

  摘要：

  Non-racemic or racemic allylic amines are obtained by treatment of sulfonate esters of 5-hydroxymethyl-2-oxazolidinones with telluride ion. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00219-1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2S,3S)-3-(benzylamino)-3-phenylpropane-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (4R,5S)-3-(benzyl)-(4-methylbenzenesulfonyloxymethyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tellurium: Use in the synthesis of allylic amines from 5-hydroxymethyl-2-oxazolidinones

  摘要：

  Non-racemic or racemic allylic amines are obtained by treatment of sulfonate esters of 5-hydroxymethyl-2-oxazolidinones with telluride ion. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00219-1