(2R,3R,9S,13S,14S)-14-((2R,4S,6R)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl)-3,9,13-tris((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-ethyl-5,11-dioxohexadec-15-en-1-yl pivalate | 1178870-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,9S,13S,14S)-14-((2R,4S,6R)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl)-3,9,13-tris((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-ethyl-5,11-dioxohexadec-15-en-1-yl pivalate
• CAS: 1178870-50-2
• 化学式: C₆₀H₁₀₂O₁₁Si₃
• 分子量: 1083.72
• InChiKey: XSGHHSIKXHCTIF-RHLAQPPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.15
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  125.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2R,3R,9S,13S,14S)-14-((2R,4S,6R)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl)-3,9,13-tris((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-ethyl-5,11-dioxohexadec-15-en-1-yl pivalate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以44%的产率得到[(2R,3R,9S)-3,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-10-[(2R,4S,5S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-ethenyl-6-[(2R)-2-hydroxy-3-phenylmethoxypropyl]-2-methoxyoxan-2-yl]-2-ethyl-5-oxodecyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-雷莫西丁合成研究：C(1−27) 苷元骨架的构建

  摘要：

  雷莫西丁内酯（(+)-雷莫西丁 ( 1 ) 的糖苷配基）的 C(1−27) 大环骨架的组装已以收敛方式实现。该合成策略的主要特点是应用多组分 I 型阴离子中继化学 (ARC)，结合乙烯基环氧化物的S N 2/S N 2' 反应流形，两者均采用 2-取代 1,3-二噻烷来构建C(1−19) 碳主链。具有全反式三烯的 C(20−27) 硼酸乙烯基酯与先进的 C(1−19) 乙烯基碘化物的 Yamaguchi 结合，然后通过 Suzuki−Miyaura 交叉偶联进行大环化，完成了 C(1− 27)利莫西内酯骨架。

  DOI：

  10.1021/jo900765p
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[2-[(4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[2-[(2S,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2R,4S,6R)-2-(4-methoxyphenyl)-6-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]pent-4-enyl]-1,3-dithian-2-yl]pentyl]-1,3-dithian-2-yl]-2-ethylbutyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 mercury(II) perchlorate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(2R,3R,9S,13S,14S)-14-((2R,4S,6R)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl)-3,9,13-tris((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-ethyl-5,11-dioxohexadec-15-en-1-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  (+)-雷莫西丁合成研究：C(1−27) 苷元骨架的构建

  摘要：

  雷莫西丁内酯（(+)-雷莫西丁 ( 1 ) 的糖苷配基）的 C(1−27) 大环骨架的组装已以收敛方式实现。该合成策略的主要特点是应用多组分 I 型阴离子中继化学 (ARC)，结合乙烯基环氧化物的S N 2/S N 2' 反应流形，两者均采用 2-取代 1,3-二噻烷来构建C(1−19) 碳主链。具有全反式三烯的 C(20−27) 硼酸乙烯基酯与先进的 C(1−19) 乙烯基碘化物的 Yamaguchi 结合，然后通过 Suzuki−Miyaura 交叉偶联进行大环化，完成了 C(1− 27)利莫西内酯骨架。

  DOI：

  10.1021/jo900765p