4-methoxy-2,3-dinitrobenzaldehyde | 519060-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-2,3-dinitrobenzaldehyde
• CAS: 519060-36-7
• 化学式: C₈H₆N₂O₆
• 分子量: 226.145
• InChiKey: CXDMKMPJASEPCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2,3-dinitrobenzaldehyde 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 (Z)-2-(2',3'-diamino-4'-methoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估衍生自康普他汀，二氢萘和苯并sub烯的母体血管破坏剂的水溶性氨基酸前药结合物。

  摘要：

  靶向肿瘤脉管系统代表了在癌症治疗中的一种有趣的治疗策略。为了发现具有改善的水溶性和潜在更高的生物利用度的新的血管破坏剂，合成了有效的氨基康他汀，氨基二氢萘和氨基苯甲sub烯类似物的各种氨基酸前药共轭物（AAPC）及其相应的水溶性盐酸盐。对这些化合物抑制微管蛋白聚合的能力以及对选定的人类癌细胞系的细胞毒性进行了评估。基于氨基的亲本抗癌药7、8、32（也称为KGP05）和33（也称为KGP156）在所有评估的细胞系中均显示出强大的细胞毒性（GI50 = 0.11-40nM），它们是微管蛋白聚合的强抑制剂（IC50 =0.62-1.5μM）。研究了各种前药缀合物及其相应的盐是否被亮氨酸氨基肽酶（LAP）切割。甘氨酸水溶性AAPC中有四个（16、18、44和45）显示LAP定量裂解，导致释放出高细胞毒性母体药物，而其他前药则观察到部分裂解（<10-90％）（ 15、17、24、38和39）。19枚

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.007
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-硝基苯甲醛 在 硝酸 作用下， 以29%的产率得到4-methoxy-2,5-dinitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  取代了2-硝基苄基三氯乙酸酯，用于固体膜中的光导寡核苷酸脱三苯甲基。

  摘要：

  通过使用固态膜中的光致产酸剂进行化学合成的寡核苷酸微阵列制造可能具有优于现有方法的优势，但与以酸溶液进行去三苯甲基化的常规合成方法的准确性不匹配。为了解决这个问题，我们使用由三氯乙酸（TCA）从其酯与取代的2-硝基苄基醇进行光解生成的三氯乙酸（TCA），探索了固体膜中核苷去三苯甲基化的动力学和平衡。我们合成了25种被所有α-苯基取代的酯，并评估了它们作为固体膜光致产酸剂的潜力。它们包括在（2-i-硝基）中具有（i）单或二甲氧基或（ii）5-卤代，（iii）烷基或芳基取代的5-氨基或（iv）5-芳基取代基的组。或2，6-二硝基苄基环。其紫外线光谱的最大吸收范围为230至410 nm，在365 nm处的量子产率从<0.01到接近1.0。所述酯在载玻片上形成光学透明的固体膜，而没有添加聚合物。膜内光酸生成，质子活性变化和去三苯甲基化的动力学进行了现场测量。对光敏感性和去三苯甲基化最有效的酯是5-氯-，5-溴-，4

  DOI：

  10.1039/b806902f

文献信息

• Substituted 2-nitrobenzyltrichloroacetate esters for photodirected oligonucleotide detritylation in solid films
  作者：Pawel J. Serafinowski、Peter B. Garland

  DOI：10.1039/b806902f

  日期：——

  Oligonucleotide microarray fabrication by chemical synthesis using photoacid generators in solid films could have advantages over existing methods, but has not matched the accuracy of conventional synthesis where detritylation is performed with acid solutions. To address this problem, we explored the kinetics and equilibria of nucleoside detritylation in solid films, using trichloroacetic acid (TCA)

  通过使用固态膜中的光致产酸剂进行化学合成的寡核苷酸微阵列制造可能具有优于现有方法的优势，但与以酸溶液进行去三苯甲基化的常规合成方法的准确性不匹配。为了解决这个问题，我们使用由三氯乙酸（TCA）从其酯与取代的2-硝基苄基醇进行光解生成的三氯乙酸（TCA），探索了固体膜中核苷去三苯甲基化的动力学和平衡。我们合成了25种被所有α-苯基取代的酯，并评估了它们作为固体膜光致产酸剂的潜力。它们包括在（2-i-硝基）中具有（i）单或二甲氧基或（ii）5-卤代，（iii）烷基或芳基取代的5-氨基或（iv）5-芳基取代基的组。或2，6-二硝基苄基环。其紫外线光谱的最大吸收范围为230至410 nm，在365 nm处的量子产率从<0.01到接近1.0。所述酯在载玻片上形成光学透明的固体膜，而没有添加聚合物。膜内光酸生成，质子活性变化和去三苯甲基化的动力学进行了现场测量。对光敏感性和去三苯甲基化最有效的酯是5-氯-，5-溴-，4
• 2‐Amino‐3,4,5‐Trimethoxybenzophenones as Potent Tubulin Polymerization Inhibitors
  作者：Hsun‐Yueh Chuang、Jang‐Yang Chang、Mei‐Jung Lai、Ching‐Chuan Kuo、Hsueh‐Yun Lee、Hsing‐Pang Hsieh、Ying‐Jen Chen、Li‐Tzong Chen、Wen‐Yu Pan、Jing‐Ping Liou

  DOI：10.1002/cmdc.201000479

  日期：2011.3.7

  A series of novel 2‐amino‐3,4,5‐trimethoxybenzophenone analogues exhibited excellent activity as tubulin polymerization inhibitors by targeting the colchicine binding site of microtubules. The lead compound 17 exhibited an IC50 value of 1.6 μM, similar to that of combretastatin A‐4 (IC50=1.9 μM). It also displayed remarkable anti‐proliferative activity, with IC50 values ranging from 7–16 nM against

  通过靶向微管的秋水仙碱结合位点，一系列新颖的2-氨基-3,4,5-三甲氧基二苯甲酮类似物表现出优异的微管蛋白聚合抑制剂活性。铅化合物17表现出的IC 50为1.6值μ中号，类似于考布他汀A-4的（IC 50 = 1.9μ中号）。它还显示出显着的抗增殖活性，IC 50值范围为7–16 n M对抗多种人类癌细胞系和一种MDR（+）癌细胞系。SAR信息表明，在二苯甲酮环A的C2位置和二苯甲酮环B的C3'位置引入氨基对最大化活性起着重要作用。
• Functionalized stilbene derivatives as improved vascular targeting agents
  申请人：——

  公开号：US20030149003A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  Novel stilbenoid compounds and their prodrug forms are disclosed, which serve as potent vascular targeting agents useful for the treatment of solid tumor cancers and other diseases associated with unwanted neovascularization. The novel stilbenoid compounds are tubulin-binding stilbenoid analogs structurally related to combretastatin A-1 and combretastatin A-4. The prodrug forms serve as potent vascular targeting agents (VTAs) useful for the treatment of solid tumor cancers and diseases associated with retinal neovascularization.

  本发明揭示了一种新型的苯乙烯类化合物及其前药形式，其作为强效的血管靶向剂，可用于治疗实体肿瘤癌和其他与不需要的新生血管化有关的疾病。这些新型的苯乙烯类化合物是微管结合的苯乙烯类类似物，其结构与康布雷他斯汀A-1和康布雷他斯汀A-4有关。前药形式作为强效的血管靶向剂（VTAs），可用于治疗实体肿瘤癌和与视网膜新生血管化有关的疾病。
• Synthesis, biological evaluation and molecular modeling of 1,2,3-triazole analogs of combretastatin A-1
  作者：Øyvind W. Akselsen、Kristin Odlo、Jing-Jy Cheng、Giorgio Maccari、Maurizio Botta、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.11.010

  日期：2012.1

  3-methoxy-6-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-5-yl)benzene-1,2-diamine (8) and 5-(2,3-difluoro-4-methoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole (9) were the three most active compounds regarding inhibition of both tubulin polymerization and angiogenesis. Molecular modeling studies revealed that combretastatins 1 and 2 and analogs 5–11 could be successfully docked into the colchicine

  康布雷他汀A-1的7个1,5-二取代1,2,3-三唑类似物和2个1,4-二取代1,2,3-三唑类似物的合成，细胞毒性，微管蛋白聚合数据抑制和抗血管生成作用（1）在本文中报道。生物学研究表明1,5-二取代1,2,3-三唑3-甲氧基-6-（1-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1 H -1,2,3-三唑-5-基）苯-1,2-二醇（6），3-甲氧基-6-（1-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1 H -1,2,3-三唑-5-基）苯-1 ，2-二胺（8）和5-（2,3-二氟-4-甲氧基苯基）-1-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1 H -1,2,3-三唑（9）是有关抑制微管蛋白聚合和血管生成的三种活性最高的化合物。分子模拟研究表明，考布他汀1和2以及类似物5 - 11可以成功对接为α，β -微管蛋白的秋水仙碱结合位点。
• Combretastatin Dinitrogen-Substituted Stilbene Analogues as Tubulin-Binding and Vascular-Disrupting Agents
  作者：Rogelio Siles、J. Freeland Ackley、Mallinath B. Hadimani、John J. Hall、Benon E. Mugabe、Rajsekhar Guddneppanavar、Keith A. Monk、Jean-Charles Chapuis、George R. Pettit、David J. Chaplin、Klaus Edvardsen、Mary Lynn Trawick、Charles M. Garner、Kevin G. Pinney

  DOI：10.1021/np070377j

  日期：2008.3.1

  Several stilbenoid compounds having structural similarity to the combretastatin group of natural products and characterized by the incorporation of two nitrogen-bearing groups (amine, nitro, serinamide) have been prepared by chemical synthesis and evaluated in terms of biochemical and biological activity. The 2',3'-diamino B-ring analogue 17 demonstrated remarkable cytotoxicity against selected human cancer cell lines in vitro (average GI(50) = 13.9 nM) and also showed good activity in regard to inhibition of tubulin assembly (IC50 = 2.8 mu M). In addition, a single dose (10 mg/kg) of compound 17 caused a 40% tumor-selective blood flow shutdown in tumor-bearing SCID mice at 24 h, thus suggesting the potential value of this compound and its corresponding salt formulations as new vascular-disrupting agents.