3',5'-di-O-acetyl-2'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}uridine | 672298-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-acetyl-2'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}uridine
• 英文别名: 3',5'-di-O-acetyl-2'-O-(triisopropylsilyloxymethyl)uridine；[(2R,3R,4R,5R)-3-acetyloxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-[tri(propan-2-yl)silyloxymethoxy]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 672298-84-9
• 化学式: C₂₃H₃₈N₂O₉Si
• 分子量: 514.648
• InChiKey: TUNYUERXSVHIOS-ZHHKINOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  135.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-2'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}uridine 在 亚硝酸铵 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到3',5'-di-O-acetyl-3-nitro-2'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}uridine
  参考文献：
  名称：

  选择性15 N-标记的2'- O -{[（三异丙基甲硅烷基）氧基]甲基}（= tom）保护的核糖核苷亚磷酰胺的合成及其并入双链32Mer RNA序列

  摘要：

  我们为2'- O -{[（（三异丙基甲硅烷基）氧基]甲基}（= tom）保护的尿苷和腺苷核苷转化为相应的受保护的（3-15 N）标记的尿苷和胞苷和（1 - 15 N） -标记的腺苷和鸟苷的核苷4，6，12，和18，分别为（方案1 - 4）。在DNA合成，将所得的15 N-标记的2'- ø -汤姆保护的亚磷酰胺构建模块19 - 22被有效地并入双稳态32聚体RNA序列的5个选定位置23（已知采用两种不同的结构）（图1）。通过在H 2 O / D 2 O 9：1中进行2D-HSQC和HNN-COSY实验，可以鉴定出所有碱基配对的15 N标记核苷酸的15 N信号，并将其归因于23种23种共存结构之一。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390330
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-[[(triisopropylsilyl)oxy]methyl]uridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3',5'-di-O-acetyl-2'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}uridine
  参考文献：
  名称：

  选择性15 N-标记的2'- O -{[（三异丙基甲硅烷基）氧基]甲基}（= tom）保护的核糖核苷亚磷酰胺的合成及其并入双链32Mer RNA序列

  摘要：

  我们为2'- O -{[（（三异丙基甲硅烷基）氧基]甲基}（= tom）保护的尿苷和腺苷核苷转化为相应的受保护的（3-15 N）标记的尿苷和胞苷和（1 - 15 N） -标记的腺苷和鸟苷的核苷4，6，12，和18，分别为（方案1 - 4）。在DNA合成，将所得的15 N-标记的2'- ø -汤姆保护的亚磷酰胺构建模块19 - 22被有效地并入双稳态32聚体RNA序列的5个选定位置23（已知采用两种不同的结构）（图1）。通过在H 2 O / D 2 O 9：1中进行2D-HSQC和HNN-COSY实验，可以鉴定出所有碱基配对的15 N标记核苷酸的15 N信号，并将其归因于23种23种共存结构之一。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390330

文献信息

• A U-Tetrad Stabilizes Human Telomeric RNA G-Quadruplex Structure
  作者：Yan Xu、Takumi Ishizuka、Takashi Kimura、Makoto Komiyama

  DOI：10.1021/ja909708a

  日期：2010.6.2

  Telomeric repeat-containing RNA is a new noncoding RNA molecule recently discovered in mammalian cells. Here we report the structural features of human telomere RNA r(UAGGGU) in the presence of K+ and Na+. We demonstrated for the first time that a novel U-tetrad is formed at the 3' end of a parallel human telomeric RNA G-quadruplex. The U-tetrad dramatically stabilizes human telomeric RNA G-quadruplex structure, leading to an increase in melting temperature (T-m) of 29 degrees C. The U-tetrad-stabilized telomeric RNA G-quadruplex structure adds considerably to our understanding of the diversity of RNA G-quadruplex architectures. It shows that the structure of base "quartets" is important in RNA assembly. The structural information will be invaluable for understanding the function of human telomere RNA.