4-cyclohexyl-2,3,5,6-tetrafluoropyridine | 68731-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-cyclohexyl-2,3,5,6-tetrafluoropyridine
• CAS: 68731-86-2
• 化学式: C₁₁H₁₁F₄N
• 分子量: 233.209
• InChiKey: WQOKHWZMFIBCEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己醇 在 2-巯基丙酸乙酯 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 4-cyclohexyl-2,3,5,6-tetrafluoropyridine
  参考文献：
  名称：

  一种多氟芳基取代烷烃及其制备方法

  摘要：

  一种多氟芳基取代烷烃及其制备方法，本发明属于有机合成领域。解决现有多氟芳基取代烷烃合成需要金属催化，需要高温、无水无氧等苛刻反应条件的问题。多氟芳基取代烷烃的结构通式为方法：室温下，将多氟芳烃、MOM保护的醇、Ir(ppy)3光催化剂、无水碳酸钾及2‑巯基丙酸乙酯加入到有机溶剂中，混合均匀，光照反应，经减压蒸馏除去溶剂，再经硅胶柱层析分离纯化，即得到多氟芳基取代烷烃。

  公开号：

  CN113072524B

文献信息

• Photocatalytic C–F alkylation; facile access to multifluorinated arenes
  作者：A. Singh、J. J. Kubik、J. D. Weaver

  DOI：10.1039/c5sc03013g

  日期：——

  From the top down; access to complex multifluorinated arenes via multiple photocatalytic C–F substitutions.

  从上到下；通过多次光催化C-F取代获得复杂的多氟芳烃。
• Photoredox Polyfluoroarylation of Alkyl Halides via Halogen Atom Transfer
  作者：Ben Niu、Krishnakumar Sachidanandan、Bryan G. Blackburn、Maria Victoria Cooke、Sébastien Laulhé

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04267

  日期：2022.1.28

  of interest in medicinal chemistry, agrochemicals, and material sciences. Herein, we present the first polyfluoroarylation of unactivated alkyl halides via a halogen atom transfer process. This method converts primary, secondary, and tertiary alkyl halides into the respective polyfluoroaryl compounds in good yields in the presence of amide, carbamate, ester, aromatic, and sulfonamide moieties, including

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• Radical Substitution of Polyfluoroarenes and Heteroarenes Promoted by Photoredox Activation of Organozinc Iodides
  作者：Anton A. Gladkov、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1002/adsc.202300757

  日期：2023.10.13

  Aromatic compounds interact with organozinc reagents under photoredox conditions, leading to the substitution products. The reaction is performed under blue light irradiation via in situ generated organozinc reagents (Barbier conditions), which are oxidized by the photocatalyst, followed by radical attack at the aromatic substrate. The method works with polyfluorinated arenes, 2-chlorobenzoxazoles

  芳香族化合物在光氧化还原条件下与有机锌试剂相互作用，产生取代产物。该反应在蓝光照射下通过原位生成的有机锌试剂（巴比尔条件）进行，该试剂被光催化剂氧化，然后对芳香族底物进行自由基攻击。该方法适用于多氟化芳烃、2-氯苯并恶唑和2-磺酰基取代的苯并噻唑。