2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazole | 1428555-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazole
• CAS: 1428555-82-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: JJIAEVAWEJSDSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-phenylallyl)-1H-benzimidazole 在 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 (S,S',R,R')-tangphos 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 46.0h， 以91%的产率得到2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  铑通过 CH 键活化催化取代咪唑的对映选择性环化。

  摘要：

  对映体过量高达 98% 的取代咪唑的对映选择性分子内烷基化是通过铑催化的 CH 键官能化实现的，(S,S',R,R')TangPhos 作为手性配体。

  DOI：

  10.1039/b902878a

文献信息

• Synthesis of 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazoles via the cyclopropyliminium rearrangement of substituted 2-cyclopropylbenzimidazoles
  作者：Rinat F. Salikov、Dmitry N. Platonov、Aleksandr E. Frumkin、Dmitry L. Lipilin、Yury V. Tomilov

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.021

  日期：2013.4

  2-Cyclopropylbenzimidazole derivatives with various substituents in the small ring undergo cyclopropyliminium rearrangement into 2,3-dihydropyrrolobenzimidazoles substituted at positions 1, 2 or 3. The substrates containing a functional group in position 1 of the cyclopropane ring form products substituted at position 3. Substituents at position 2 in most cases lead to the formation of a mixture of isomers. The reaction can be directed to yield one of the isomers predominantly by varying the solvent polarity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rhodium catalyzed enantioselective cyclization of substituted imidazoles via C–H bond activation
  作者：Andy S. Tsai、Rebecca M. Wilson、Hitoshi Harada、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1039/b902878a

  日期：——

  The enantioselective intramolecular alkylation of substituted imidazoles with enantiomeric excesses up to 98% has been accomplished by rhodium catalyzed C-H bond functionalization with (S,S',R,R')TangPhos as the chiral ligand.

  对映体过量高达 98% 的取代咪唑的对映选择性分子内烷基化是通过铑催化的 CH 键官能化实现的，(S,S',R,R')TangPhos 作为手性配体。