4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate | 216172-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-ynyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 216172-10-0
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄SSi
• 分子量: 354.543
• InChiKey: FSERLFDEYFJVAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型炔丙基和杂芳基硫化物和砜的一锅实用制备

  摘要：

  介绍了通过形成相应的碘化物或甲苯磺酸酯化合物从伯醇和硫醇制备官能化炔丙基芳基和杂芳基硫化物的一锅法。相应的砜通过随后的 MCPBA 氧化制备。

  DOI：

  10.1055/s-2005-922750
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷 在 正丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  自组装6-DPPon体系的铑催化的1,1-二取代的烯丙基加氢甲酰基化

  摘要：

  据报道，铑催化的1，1—二取代的烯丙基加氢甲酰化反应。使用Rh I / 6‐DPPon催化剂体系，可以以高区域选择性和化学选择性获得β，γ-不饱和醛。当不对称的1,1-二取代的丙二烯进入反应条件时，Z构型的产物具有高达> 95％的选择性。这是这些有趣的结构单元首次通过烯丙基的加氢甲酰化获得。通过对所获得的产物之一进行进一步的转化，证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201502086

文献信息

• Fused ring aziridines as a facile entry into triazole fused tricyclic and bicyclic heterocycles
  作者：Fang Fang、Megan Vogel、Jennifer V. Hines、Stephen C. Bergmeier

  DOI：10.1039/c2ob07042a

  日期：——

  alkyne has provided a useful entry into triazole fused tricyclic heterocycles containing both the triazole ring and the oxazolidin-2-one ring system. The requisite azido-alkynes have been prepared via a two-step sequence from fused ring aziridines. A series of 6–12 membered rings containing both the oxazolidinone and triazole rings have been prepared. These ring systems have been designed as conformationally

  叠氮化物与炔烃的分子内偶极环加成提供了有用的途径 三唑含三唑环和恶唑烷-2-一环系统的稠合三环杂环。必需的叠氮基-炔烃是通过两步序列由稠环氮丙啶制备的。已经制备了一系列同时含有恶唑烷酮和三唑环的6-12元环。这些环系统已被设计为结合RNA的恶唑烷酮的构象受限类似物。
• [EN] INHIBITOR OF APOPTOSIS (IAP) PROTEIN ANTAGONISTS<br/>[FR] INHIBITEUR DES ANTAGONISTES DE LA PROTÉINE D'APOPTOSE (IAP)
  申请人：SANFORD BURNHAM PREBYS MEDICAL DISCOVERY INST

  公开号：WO2021092500A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  Provided herein are compounds that modulate the activity of inhibitor of apoptosis (IAPs) proteins, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions comprising the compounds.

  本文提供了调节凋亡抑制蛋白(IAPs)活性的化合物，包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和包含这些化合物的组合物的方法。
• Streamlined Catalytic Enantioselective Synthesis of α-Substituted β,γ-Unsaturated Ketones and Either of the Corresponding Tertiary Homoallylic Alcohol Diastereomers
  作者：Juan del Pozo、Shaochen Zhang、Filippo Romiti、Shibo Xu、Ryan P. Conger、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jacs.0c08732

  日期：2020.10.21

  applicable, practical, and scalable strategy for efficient and enantioselective synthesis of β,γ-unsaturated ketones that contain an α-stereogenic center is disclosed. Accordingly, aryl, heteroaryl, alkynyl, alkenyl, allyl, or alkyl ketones that contain an α-stereogenic carbon with an alkyl, an aryl, a benzyloxy, or a siloxy moiety can be generated from readily available starting materials and by the use of

  公开了一种广泛适用、实用且可扩展的策略，用于有效和对映选择性合成含有 α-立体中心的 β,γ-不饱和酮。因此，包含具有烷基、芳基、苄氧基或甲硅烷氧基部分的α-立构碳的芳基、杂芳基、炔基、烯基、烯丙基或烷基酮可以由易于获得的起始材料并通过使用市售原料来产生。可用手性配体的产率为 52-96%，对映体比例为 93:7 至 >99:1。为了开发新方法，确定了获得高对映选择性的条件，并且所得的 α-取代的 NH-酮亚胺（其中存在强 C=N → B(pin) 配位）在转化为衍生酮之前不会差向异构化水解。结果表明，通过与烷基-、芳基-、杂芳基-反应，酮产物可以以任何非对映体形式转化为各种高烯丙基叔醇，收率70-96%，比例为92:8至>98:2。 、烯丙基-、乙烯基-、炔基-或炔丙基-金属试剂。该方法的实用性通过提供其他所需衍生物的转化和提供超过一克的抗HIV药物rubriflordilactones
• Synthesis of Tricyclic Fused 3-Aminopyridines through Intramolecular Co^I-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition between Ynamides, Nitriles, and Alkynes
  作者：Pierre Garcia、Solenne Moulin、Yves Miclo、David Leboeuf、Vincent Gandon、Corinne Aubert、Max Malacria

  DOI：10.1002/chem.200802301

  日期：2009.2.16

  Three‐ring circus: An expedient route to tricyclic fused 2‐trimethylsilyl‐3‐aminopyridines exhibiting unprecedented skeletons is described. The key step is a very efficient cobalt‐catalyzed [2+2+2] cycloaddition of a polyunsaturated compound displaying an ynamide, an alkyne, and a nitrile functionality (see picture).

  三环马戏团：描述了显示出空前骨架的三环稠合2-三甲基甲硅烷基-3-氨基吡啶的简便方法。关键步骤是非常高效的钴催化的[2 + 2 + 2]环加成多不饱和化合物，该化合物具有乙酰胺，炔烃和腈官能团（见图）。
• Amplification of Anti-Diastereoselectivity via Curtin−Hammett Effects in Ruthenium-Catalyzed Hydrohydroxyalkylation of 1,1-Disubstituted Allenes: Diastereoselective Formation of All-Carbon Quaternary Centers
  作者：Jason R. Zbieg、Emma L. McInturff、Joyce C. Leung、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja1104156

  日期：2011.2.2

  of the transient allylruthenium in advance of turnover-limiting carbonyl addition. Notably, analogous allene-aldehyde reductive C-C couplings employing 2-propanol as the terminal reductant display poor levels of anti-diastereoselectivity, suggesting that carbonyl addition is not turnover-limiting in reactions conducted from the aldehyde oxidation level.

  在钌催化的转移氢化条件下，1,1-二取代的丙二烯1a-c和醇2a-g参与氧化还原引发的烯丙基钌-醛对生成，形成羟基烷基化产物3a-g、4a-g和5a -g 具有完全支化的区域选择性。通过利用 Curtin-Hammett 效应，获得了良好至极好的抗非对映选择性（4:1 至 >20:1）。因此，在没有预金属化亲核试剂或化学计量副产物的情况下，所有碳季铵中心在从醇氧化水平进行羰基加成时以非对映选择性方式形成。在标准反应条件下，丙二烯 1b 与等摩尔量的醇 2a 和醛 6b 接触会产生比例为 1:1 的加合物 4a 和 4b。相似地，丙二烯1b暴露于等摩尔量的醛6a和醇2b，以相同的等摩尔比提供加合物4a和4b。在标准反应条件下，丙二烯 1b 与 d(2)-p-硝基苄醇 deuterio-2a 接触，产生氢羟基烷基化产物 deuterio-4a，其在甲醇位置 (>95% (2)H) 和内部乙烯基位置