tert-butyl N-[(2S)-4-cyano-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl]carbamate | 118544-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-4-cyano-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 118544-55-1
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃
• 分子量: 288.346
• InChiKey: LOEZKXRQEZZOQY-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-4-cyano-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl]carbamate 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-((S)-1-Benzyl-3-cyano-2-oxo-propyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  羧基修饰的氨基酸和肽：I）一种有效的方法，可通过硫醚和硫亚胺盐从硫酰胺合成单官能化的烯胺和单官能化的甲基酮衍生物

  摘要：

  硫酰胺4通过两种方便的途径转化为各种官能化的烯胺7，这些烯胺7含有不同的吸电子基团E，在随后水解时得到相应的甲基酮衍生物8。讨论了该方法在羧基端修饰二肽的应用，立体化学的确定和外消旋度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86041-4
• 作为产物：
  描述：

  1-(thio-t-Boc-α-aminophenylalanyl)-azacyclopentane 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 tert-butyl N-[(2S)-4-cyano-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  羧基修饰的氨基酸和肽：I）一种有效的方法，可通过硫醚和硫亚胺盐从硫酰胺合成单官能化的烯胺和单官能化的甲基酮衍生物

  摘要：

  硫酰胺4通过两种方便的途径转化为各种官能化的烯胺7，这些烯胺7含有不同的吸电子基团E，在随后水解时得到相应的甲基酮衍生物8。讨论了该方法在羧基端修饰二肽的应用，立体化学的确定和外消旋度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86041-4

文献信息

• Synthesis of N-Urethane Protected α-Aminoalkyl-α′-cyanomethyl Ketones; Application to the Synthesis of 3-Substituted 5-Amino-1H-pyrazole Tethered Peptidomimetics
  作者：Vommina Sureshbabu、M. Sharnabai、G. Nagendra

  DOI：10.1055/s-0032-1316586

  日期：2012.8

  The preparation of N-protected amino/peptide alpha-cyanomethyl ketones through cyanation of the corresponding alpha-bromomethyl ketones is described. The utility of the resulting acyanomethyl ketones in the synthesis of 3-substituted-5-amino-1H-pyrazoles has also been demonstrated. In both steps a wide range of N-protected amino/peptide acids has been employed and the products are obtained in good yield. The enantiomeric purity of both the alpha-cyanomethyl ketones and pyrazoles were confirmed by chiral HPLC analysis of the corresponding Z-protected D-and L-Ala-OH as model substrates. The synthesis of peptide pyrazolecarbox-amides is also delineated.
• SAUVE, GILLES;MANSOUR, TAREK S.;LACHANCE, PAULE;BELLEAU, BERNARD, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 19, 2295-2298
  作者：SAUVE, GILLES、MANSOUR, TAREK S.、LACHANCE, PAULE、BELLEAU, BERNARD

  DOI：——

  日期：——