2-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-imidazole | 1352921-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)-2-methylimidazole
• CAS: 1352921-06-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 222.268
• InChiKey: QNDUCYONYTYFKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-imidazole 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.25h， 以99%的产率得到2,3-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-imidazolium triflate
  参考文献：
  名称：

  磺酰基咪唑鎓盐作为快速高效合成核苷多磷酸盐及其缀合物的试剂

  摘要：

  描述了使用磺酰亚胺咪唑鎓盐作为关键试剂合成核苷多磷酸盐及其缀合物的方法。该方法是快速且高产率的，不需要供体或受体的事先保护和随后的脱保护，并且可以用于活化核苷单，二和三磷酸，并且可以使用各种各样的受体和供体。

  DOI：

  10.1021/ol203178k
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基咪唑 、 N-氟代双苯磺酰胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以39%的产率得到2-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  使用 NFSI 方便地磺酰化咪唑和三唑

  摘要：

  摘要 使用 N-氟苯磺酰亚胺作为磺酰基源，已经实现了合成 N-磺酰基咪唑和三唑的方案。该反应在没有强碱和催化剂的情况下进行得很好，为制备 N-磺酰基咪唑和三唑提供了一种方便的替代方法。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2018.1480725

文献信息

• 一种咪唑及三氮唑磺酰化的方法
  申请人：南昌大学

  公开号：CN107501194A

  公开（公告）日：2017-12-22

  一种咪唑及三氮唑磺酰化的方法，其特征是在有机溶剂中，加入少量的碱，以N‑氟代双苯磺酰胺为磺酰源，咪唑及其衍生物或三氮唑及其衍生物，在70℃下反应12h；反应结束后抽干溶剂，V/石油醚:V/乙酸乙酯＝25:2柱层析分离，得到磺酰化的咪唑及三氮唑。本发明具有以下优点：(1)以碱为添加剂，由咪唑及三氮唑与NFSI进行反应，一步即可实现咪唑、三氮唑的磺酰化，该反应原料廉价易得，合成工艺简单，可操作性强；(2)反应无需催化剂。
• Multi-faceted reactivity of <i>N</i>-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) under mechanochemical conditions: fluorination, fluorodemethylation, sulfonylation, and amidation reactions
  作者：José G Hernández、Karen J Ardila-Fierro、Dajana Barišić、Hervé Geneste

  DOI：10.3762/bjoc.18.20

  日期：——

  In the search for versatile reagents compatible with mechanochemical techniques, in this work we studied the reactivity of N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) by ball milling. We corroborated that, by mechanochemistry, NFSI can engage in a variety of reactions such as fluorinations, fluorodemethylations, sulfonylations, and amidations. In comparison to the protocols reported in solution, the mechanochemical reactions were accomplished in the absence of solvents, in short reaction times, and in yields comparable to or higher than their solvent-based counterparts.

  在寻找与机械化学技术兼容的多功能试剂方面，在这项工作中，我们通过球磨研究了N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）的反应性。我们证实，通过机械化学，NFSI可以参与各种反应，如氟化反应、去甲基氟化反应、磺酰化反应和酰胺化反应。与溶液中报道的方案相比，机械化学反应在无溶剂的情况下进行，反应时间短，收率与或高于基于溶剂的对应物。
• Sulfonamide Synthesis via Calcium Triflimide Activation of Sulfonyl Fluorides
  作者：Paramita Mukherjee、Cristian P. Woroch、Leah Cleary、Mark Rusznak、Ryan W. Franzese、Matthew R. Reese、Joseph W. Tucker、John M. Humphrey、Sarah M. Etuk、Sabrina C. Kwan、Christopher W. am Ende、Nicholas D. Ball

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01520

  日期：2018.7.6

  A method using calcium triflimide [Ca(NTf2)2] as a Lewis acid to activate sulfonyl fluorides toward nucleophilic addition with amines is described. The reaction converts a wide array of sterically and electronically diverse sulfonyl fluorides and amines into the corresponding sulfonamides in good yield.

  描述了一种使用三氟酰亚胺钙 [Ca(NTf 2 ) 2 ] 作为路易斯酸来活化磺酰氟使其与胺发生亲核加成的方法。该反应以良好的收率将各种空间和电子多样性的磺酰氟和胺转化为相应的磺酰胺。
• Polyphosphate-containing bisubstrate analogues as inhibitors of a bacterial cell wall thymidylyltransferase
  作者：Deborah A. Smithen、Stephanie M. Forget、Nicole E. McCormick、Raymond T. Syvitski、David L. Jakeman

  DOI：10.1039/c4ob02583k

  日期：——

  The first synthesis and evaluation of bisubstrate analogues with a thymidylyltransferase is reported. WaterLOGSY NMR and kinetic analyses provide insight into bisubstrate analogue binding.

  报道了第一次合成和评价具有胸苷酸转移酶的双底物类似物。WaterLOGSY NMR和动力学分析提供了关于双底物类似物结合的见解。
• Selective Synthesis of Sulfonamides and Sulfenamides from Sodium Sulfinates and Amines
  作者：Rong Feng、Zhong-Yu Li、Yue-Jin Liu、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02444

  日期：2024.2.2

  An effective method was explored for the selective synthesis of sulfonamides and sulfenamides using sodium sulfinates and amines as starting materials. This method offers mild reaction conditions, a broad substrate scope, high efficiency, and readily accessible materials, making it suitable and an alternative strategy for the preparation of a variety of biologically or pharmaceutically active compounds

  探索了一种以亚磺酸钠和胺类为原料选择性合成磺酰胺和次磺酰胺的有效方法。该方法提供了温和的反应条件、广泛的底物范围、高效率和易于获得的材料，使其成为制备多种生物或药物活性化合物的合适且替代策略。