rac-5-(aminomethyl)-5-(pyrazin-2-yl)imidazolidine-2,4-dione hydrochloride | 1224885-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: rac-5-(aminomethyl)-5-(pyrazin-2-yl)imidazolidine-2,4-dione hydrochloride
• 英文别名: 5-(Aminomethyl)-5-pyrazin-2-ylimidazolidine-2,4-dione;hydrochloride；5-(aminomethyl)-5-pyrazin-2-ylimidazolidine-2,4-dione;hydrochloride
• CAS: 1224885-27-1
• 化学式: C₈H₉N₅O₂*ClH
• 分子量: 243.653
• InChiKey: FNNHJRCRWOLBTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.11
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  110.0
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴甲基-5-甲氧基苯甲酸甲酯 、 rac-5-(aminomethyl)-5-(pyrazin-2-yl)imidazolidine-2,4-dione hydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-[(5-methoxy-3-oxo-1H-isoindol-2-yl)methyl]-5-pyrazin-2-ylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Discovery and SAR of hydantoin TACE inhibitors

  摘要：

  We disclose inhibitors of TNF-alpha converting enzyme (TACE) designed around a hydantoin zinc binding moiety. Crystal structures of inhibitors bound to TACE revealed monodentate coordination of the hydantoin to the zinc. SAR, X-ray, and modeling designs are described. To our knowledge, these are the first reported X-ray structures of TACE with a hydantoin zinc ligand. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.148
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl {[2,5-dioxo-4-(pyrazin-2-yl)imidazolidin-4-yl]methyl}carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98 mg的产率得到rac-5-(aminomethyl)-5-(pyrazin-2-yl)imidazolidine-2,4-dione hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HYDANTOINAMIDES AS ADAMTS7 ANTAGONISTS
  [FR] HYDANTOÏNAMIDES SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES D'ADAMTS7

  摘要：

  本申请涉及式(I)所示的取代脒酰胺作为ADAMTS7拮抗剂，涉及它们的制备过程，以及它们单独或组合用于治疗或预防疾病，特别是心血管疾病，包括动脉粥样硬化、冠心病(CAD)、外周血管病(PAD)、动脉闭塞性疾病或血管成形术后的再狭窄。R1是氢、烷基、环烷基、杂环烷基、杂芳基或苯基；R2是氢、氰基、卤素、烷基亚磺酰基、烷基、环烷基或烷氧基；R3、R4、R5、R6、R7和R8独立的是氢、卤素、烷基或烷氧基；大多数基团可被选择性地取代；条件是至少R2、R3、R4中的一个为H；X1、X2、X3、X4、X5和X6独立的是N或C；条件是每个环中最多只有一个X是N。

  公开号：

  WO2021094436A1

文献信息

• SUBSTITUTED HYDANTOINAMIDES AS ADAMTS7 ANTAGONISTS
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP3822268A1

  公开（公告）日：2021-05-19

  The application relates to substituted hydantoinamides of formula (I) as ADAMTS7 antagonists, to processes for their preparation, their use alone or in combination for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of cardiovascular diseases, including atherosclerosis, coronary artery disease (CAD), peripheral vascular disease (PAD), arterial occlusive disease or restenosis after angioplasty. R 1 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, 5- to 6-membered heterocycloalkyl, 5- to 10-membered heteroaryl or phenyl; R 2 is hydrogen, cyano, halogen, alkylsulfonyl, alkyl, cycloalkyl or alkoxy; R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 are independently hydrogen, halogen, alkyl or alkoxy; most groups being optionally substituted; with the proviso that at least one of R 2 , R 3 , R 4 is H; X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 are independently N or C; with the proviso that in each ring maximal one X is N.

  本申请涉及作为 ADAMTS7 拮抗剂的式 (I) 取代的 hydantoinamides、其制备工艺、单独使用或联合使用以治疗或预防疾病，特别是心血管疾病，包括动脉粥样硬化、冠状动脉疾病 (CAD)、外周血管疾病 (PAD)、动脉闭塞性疾病或血管成形术后再狭窄。 R 1 是氢、烷基、环烷基、5-6 元杂环烷基、5-10 元杂芳基或苯基；R 2 是氢、氰基、卤素、烷基磺酰基、烷基、环烷基或烷氧基；R 3、R 4、R 5、R 6、R 7、R 8 独立地是氢、卤素、烷基或烷氧基；X1、X2、X3、X4、X5、X6 独立地为 N 或 C，但每个环中最多一个 X 为 N。