3β-(t-butyldimethylsilyloxy)-16α,17α-oxidopregna-5,20-diene | 285554-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-(t-butyldimethylsilyloxy)-16α,17α-oxidopregna-5,20-diene
• 英文别名: tert-butyl-[[(1R,2S,4R,6S,7S,10S,11R,14S)-6-ethenyl-7,11-dimethyl-5-oxapentacyclo[8.8.0.02,7.04,6.011,16]octadec-16-en-14-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 285554-50-9
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂Si
• 分子量: 428.731
• InChiKey: QXHGWFZCYMKDIQ-YCDYZBRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.27
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-(t-butyldimethylsilyloxy)-16α,17α-oxidopregna-5,20-diene 在 四(三苯基膦)钯 三正丁基氢锡 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以28%的产率得到(3β,16β,17E)-3-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-pregna-5,17(20)-dien-16-ol
  参考文献：
  名称：

  Pd催化反应中的α，β-环氧乙烯基三氟甲磺酸酯。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了在Pd催化的反应中甾体α，β-环氧乙烯基三氟甲磺酸酯的反应。Pd（0）氧化插入CO键产生乙烯基钯12的速度快于由乙烯基环氧化物形成pi-烯丙基衍生物的速度。尽管可以在某些条件下捕获12，但最终它会重排为烷醇钯14，与15和/或10处于平衡状态。

  DOI：

  10.1021/ol000064e
• 作为产物：
  描述：

  16α,17α-epoxy-3β-tert-butyldimethylsilyloxypregna-5-en-20-one 在 palladium diacetate 三正丁基氢锡 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 3β-(t-butyldimethylsilyloxy)-16α,17α-oxidopregna-5,20-diene
  参考文献：
  名称：

  Pd催化反应中的α，β-环氧乙烯基三氟甲磺酸酯。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了在Pd催化的反应中甾体α，β-环氧乙烯基三氟甲磺酸酯的反应。Pd（0）氧化插入CO键产生乙烯基钯12的速度快于由乙烯基环氧化物形成pi-烯丙基衍生物的速度。尽管可以在某些条件下捕获12，但最终它会重排为烷醇钯14，与15和/或10处于平衡状态。

  DOI：

  10.1021/ol000064e

文献信息

• α,β-Epoxy Vinyl Triflates in Pd-Catalyzed Reactions
  作者：Kana Yamamoto、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/ol000064e

  日期：2000.6.1

  described. Oxidative insertion of Pd(0) into the C-O bond, giving vinylpalladium 12, is faster than formation of the pi-allyl derivative from the vinyl epoxide. Although 12 can be trapped under certain conditions, it eventually rearranges to palladium alkoxide 14, which is in equilibrium with 15 and/or 10.

  [反应：见正文]描述了在Pd催化的反应中甾体α，β-环氧乙烯基三氟甲磺酸酯的反应。Pd（0）氧化插入CO键产生乙烯基钯12的速度快于由乙烯基环氧化物形成pi-烯丙基衍生物的速度。尽管可以在某些条件下捕获12，但最终它会重排为烷醇钯14，与15和/或10处于平衡状态。