1-Methyl-3-oxo-1,2,3,7,8,9-hexahydro-5,6-benzochinolin | 107455-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-Methyl-3-oxo-1,2,3,7,8,9-hexahydro-5,6-benzochinolin
• 英文别名: 4-methyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-benzo[f]quinolin-2-one；(+/-)-4-Methyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-benzo[f]chinolin-2-on
• CAS: 107455-63-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: UDAMVEWNVUVWFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-3-oxo-1,2,3,7,8,9-hexahydro-5,6-benzochinolin 在 甲醇 、 硼酸三钠 、 C₁₈H₁₈O₆ 、 水 作用下， 生成 (2Ξ,4aR)-4-methyl-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-benzo[f]quinolin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  关于麦角酸的绝对构型。光谱极化仪的第一次通讯和麦角生物碱的第48次通讯

  摘要：

  旋光性Δ4,4a -N-甲基-八氢喹啉-3-酮与已知的脂环族α，β-不饱和酮的光谱极化比对能够弄清这些旋光性杂环​​的绝对构型。通过基于麦角酸的两个不对称中心的已知相对构型，通过合成旋光性Δ1,10b -N-甲基六氢-苯并[f]喹啉-2-酮和相应的醇碱通过光谱极化比较，得出四种异构体麦角酸的绝对构型，尤其是在不对称碳原子C-5处。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420744
• 作为产物：
  描述：

  2-[methyl-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-amino]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 PPA 作用下， 生成 1-Methyl-3-oxo-1,2,3,7,8,9-hexahydro-5,6-benzochinolin
  参考文献：
  名称：

  关于麦角酸的绝对构型。光谱极化仪的第一次通讯和麦角生物碱的第48次通讯

  摘要：

  旋光性Δ4,4a -N-甲基-八氢喹啉-3-酮与已知的脂环族α，β-不饱和酮的光谱极化比对能够弄清这些旋光性杂环​​的绝对构型。通过基于麦角酸的两个不对称中心的已知相对构型，通过合成旋光性Δ1,10b -N-甲基六氢-苯并[f]喹啉-2-酮和相应的醇碱通过光谱极化比较，得出四种异构体麦角酸的绝对构型，尤其是在不对称碳原子C-5处。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420744