5-methoxy-2-(1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)phenol | 1370462-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-methoxy-2-(1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)phenol
• CAS: 1370462-56-8
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 340.381
• InChiKey: KGYNSHKRPJTZDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) chloride 、 5-methoxy-2-(1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)phenol 以 甲醇 为溶剂， 以65.6 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由适当取代的菲[9,10-d]咪唑基 Zn(II)/Cd(II) 配合物衍生的自组装超结构，用于选择性检测丙酮

  摘要：

  智能材料的设计和开发在开发先进的挥发性有机化合物（VOC）传感平台方面引起了越来越多的关注。 π-共轭小有机结构单元可以自组装成有序的超结构，具有高比表面积、独特的光电性能、良好的化学/热稳定性和主客体相互作用能力等多重优势，使其成为具有吸引力的候选材料。 VOC 传感。然而，由于自组装过程中单体之间的非特异性相互作用，用具有可观电性能的 π 共轭结构单元制造稳定且有序的自组装结构及其在 VOC 选择性检测中的成功应用仍然是一个挑战以及在传感过程中分别与其他现有 VOC 的反应。在此，我们设计并合成了三种菲[9,10- d ]咪唑基配体；L1、L2和L3在 2 位具有三种不同的羟基苯类似物取代及其相应的 Zn( II ) 和 Cd( II ) 配合物，然后制造成具有离散形态的有序超结构，用于选择性检测丙酮蒸气使用扫描开尔文探针 (SKP) 测量接触电位差。一些实验分析表明，有效的非共价相互

  DOI：

  10.1039/d4nj00450g
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 菲醌 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以55.07 %的产率得到5-methoxy-2-(1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  由适当取代的菲[9,10-d]咪唑基 Zn(II)/Cd(II) 配合物衍生的自组装超结构，用于选择性检测丙酮

  摘要：

  智能材料的设计和开发在开发先进的挥发性有机化合物（VOC）传感平台方面引起了越来越多的关注。 π-共轭小有机结构单元可以自组装成有序的超结构，具有高比表面积、独特的光电性能、良好的化学/热稳定性和主客体相互作用能力等多重优势，使其成为具有吸引力的候选材料。 VOC 传感。然而，由于自组装过程中单体之间的非特异性相互作用，用具有可观电性能的 π 共轭结构单元制造稳定且有序的自组装结构及其在 VOC 选择性检测中的成功应用仍然是一个挑战以及在传感过程中分别与其他现有 VOC 的反应。在此，我们设计并合成了三种菲[9,10- d ]咪唑基配体；L1、L2和L3在 2 位具有三种不同的羟基苯类似物取代及其相应的 Zn( II ) 和 Cd( II ) 配合物，然后制造成具有离散形态的有序超结构，用于选择性检测丙酮蒸气使用扫描开尔文探针 (SKP) 测量接触电位差。一些实验分析表明，有效的非共价相互

  DOI：

  10.1039/d4nj00450g

文献信息

• Cyclometallation, steric and electronic tendencies in a series of Pd(II) complex pre-catalysts bearing imidazole–phenol ligands and effects on Suzuki–Miyaura catalytic efficiencies
  作者：Abiodun O. Eseola、Helmar Görls、Joseph A.O. Woods、Winfried Plass

  DOI：10.1016/j.molcata.2015.06.001

  日期：2015.9

  A series of new structurally and electronically diversified palladium complexes derived from seven less sterically crowded 2-(4,5-diinethyl-1H-imidazol-2-yl) pheno1/2-(4,5-diethyl-1H-imidazol-2-yl) phenol ligands and fourteen 2-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl) phenols/2-(1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl) phenols bearing varying degrees of higher steric bulk have been prepared and characterized. While single crystals grown from precipitated products of complexation reactions confirmed the bis-ligand Pd(NO)(2) coordination, few crystals obtained from reaction filtrates involving the 244,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl) phenols provided evidence for formation of N (O) over cap(C) over cap chelation species achieved by cyclometallation. Results from structural analyses and catalytic outcomes generally indicate that desirable variables on the ligand frameworks for obtaining superior catalyst activities either provides hemilabile or sterically strained chelation characters, which would both favour generation of monodentate coordination species at the catalysis temperature. In particular, correlation was observed between tendency for cyclometallation in the palladium complexes and poor Suzuki-Miyaura catalytic prospects. Based on hopeful activity obtained for the complex bearing 4-bromo-2-(4,5-dimethyl-1H-imidazol-2-yl) phenol, it was also concluded that sterically bulky ligand is not a necessity for high coupling efficiency, while presence of potentially cyclometallating substituent moieties in the vicinity of the palladium centre may in fact destroy catalytic prospects. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.