5-Nitro-pyridin-2-ol anion | 143258-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-Nitro-pyridin-2-ol anion
• CAS: 143258-17-7
• 化学式: C₅H₃N₂O₃
• 分子量: 139.09
• InChiKey: XKWSQIMYNVLGBO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.06
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-甲氧基吡啶 以 吡啶 、 水 为溶剂， 生成 甲醇 、 5-Nitro-pyridin-2-ol anion
  参考文献：
  名称：

  在强碱性介质中的反应。第8部分。在具有酸性功能的水性偶极非质子溶剂中2,4-二硝基苯甲醚和2-甲氧基-5-硝基吡啶的碱水解速率的相关性。水性偶极非质子溶剂的碱度顺序

  摘要：

  已经在一系列水性偶极非质子溶剂中测量了2，4-二硝基苯甲醚和2-甲氧基-5-硝基吡啶的碱水解速率系数。这些速率与酸度函数H相关-对于可用的二甲基亚砜，二甲基甲酰胺，环丁砜和吡啶，以及已构建酸度函数的乙腈，四甲基脲和六甲基磷酰胺水溶液，其酸度函数与H有关。对于含水二恶烷，不能构建令人满意的酸度功能。溶剂增加碱性的顺序为：六甲基磷酰胺二甲基亚砜>四甲基脲>二甲基甲酰胺>吡啶>环丁砜乙腈>二恶烷。后者顺序似乎与溶剂的氢键结合能力直接相关。除了吡啶以外，已经发现速率-酸度函数相关性的斜率仅是底物的函数，并且与所用的偶极非质子溶剂无关。吡啶通过直接亲核催化来催化取代反应。

  DOI：

  10.1039/p29870000185