6-(perfluorohexyl)-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one | 1426895-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(perfluorohexyl)-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-thioxo-6-(tridecafluorohexyl)-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one
• CAS: 1426895-00-2
• 化学式: C₁₀H₃F₁₃N₂OS
• 分子量: 446.192
• InChiKey: NEZZMTWWWVJVPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  48.65
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 6-(perfluorohexyl)-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one 、 4-氨基丁酸 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以57%的产率得到4-[6-oxo-8-(tridecafluorohexyl)-2H,6H-pyrimido[2,1-b][1,3,5]thiadiazin-3(4H)-yl]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  含多氟烷基和氨基酸片段的嘧啶并[2,1-b] [1,3,5]噻二嗪的合成

  摘要：

  通过将6-聚氟烷基-2-硫尿嘧啶与甲醛和胺类进行多组分环化反应，合成了包含氨基酸或其酯结构片段的8-多氟烷基嘧啶基[2,1-b] [1,3,5]噻二嗪-6-。 。使用二氨基酸允许制备含有具有羧基的脂族连接基的双（嘧啶-[2，1-b] [1，3，5]噻二嗪-6-酮）。两种合成的化合物在体外均显示出弱的抗结核活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1544-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoro-3-oxononanoate 、 硫脲 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以52%的产率得到6-(perfluorohexyl)-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  6-三氟甲基-2-硫尿嘧啶及其类似物与乙酸4-溴丁酯和2-溴苯乙酮反应

  摘要：

  6-(多氟)烷基-2-硫尿嘧啶与乙酸4-溴丁酯在回流乙腈中在K2CO3存在下区域选择性地进行烷基化，得到S，O-二取代嘧啶作为主要产物和S，N-异构体作为次要产物，而使用 2-溴苯乙酮作为烷化剂会导致形成 S,O-异构体。6-三氟甲基-2-硫尿嘧啶和2-(2-氧代-2-苯乙硫基)-4-(2-氧代-2-苯基乙氧基)-6-三氟甲基-嘧啶表现出显着的抑结核活性。6-Trifluoromethyl-2-thiouracil 对 HeLa 细胞培养物和人皮肤成纤维细胞没有显着的细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2538-8

文献信息

• 6-Polyfluoroalkylated 2-thiouracils in the synthesis of pyrimido[2,1-b][1,3,5]thiadiazines by the double Mannich reaction
  作者：Ol’ga G. Khudina、Anna E. Ivanova、Yanina V. Burgart、Victor I. Saloutin、Marionella A. Kravchenko

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.01.018

  日期：2013.3

  groups to yield pyrimido[2,1-b][1,3,5]thiadiazines via the multicomponent double Mannich reaction. The structure of 3-benzyl-8-nonafluorobutyl-3,4-dihydro-2H,6H-pyrimido[2,1-b][1,3,5]thiadiazin-6-one was studied by the X-ray diffraction analysis. The use of ethylenediamine in these reactions yields 3,3′-ethane-1,2-diyl-bis(pyrimido[2,1-b]thiadiazinone) as a result of the bis-double Mannich cyclocondensation

  6-多氟烷基-2-硫尿嘧啶与2-巯基和3-氨基到屈服嘧啶并[2,1-B]在EtOH（MeCN中）和甲醛伯胺反应经由该多组分双曼尼希[1,3,5]噻二嗪反应。3-苄基-8-九氟丁基-3,4-二氢-2H，6H-嘧啶并[2,1-b] [1,3,5]噻二嗪烷-6-酮，研究了X射线衍射分析的结构。在这些反应中的产率3,3'-乙烷-1,2-二基 - 双（嘧啶并[2,1-b]噻二嗪酮）作为双 - 双曼尼希环缩合的结果，使用乙二胺。8多氟烷嘧啶并[2,1-b]噻二嗪表现出弱抗结核活性。