(+)-dihydrolyfoline | 30388-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (+)-dihydrolyfoline
• 英文别名: dihydrolyfoline；(1S,17S,19S)-4,9-dihydroxy-5-methoxy-16-oxa-24-azapentacyclo[15.7.1.18,12.02,7.019,24]hexacosa-2,4,6,8,10,12(26)-hexaen-15-one
• CAS: 30388-73-9
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₅
• 分子量: 423.509
• InChiKey: DUKDUISHTJYQFV-FIKGOQFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[4-(苄氧基)苯基]丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 双氧水 、 sodium acetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 horseradish peroxidase 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (+)-dihydrolyfoline
  参考文献：
  名称：

  （+）-二氢茶碱和（-）-5- epi-二氢茶碱的仿生全合成

  摘要：

  （+）-二氢脯氨酸和（-）-5-表-二氢脯氨酸的第一批不对称总合成分别通过五步和六步完成，总收率分别为4.6％和14％，其中手性联芳基轴是通过通过苯酚的生物遗传酶氧化偶合反应实现高度区域选择性和立体选择性，并通过酶促曼尼希反应制备了所需的喹喔啉酮核心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00846

文献信息

• Biomimetic Total Syntheses of (+)-Dihydrolyfoline and (−)-5-<i>epi</i>-Dihydrolyfoline
  作者：Ruoming Mei、Dengyu Xu、Haitao Hu、Dengpeng Song、Hao Zhang、Donghui Ma、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00846

  日期：2015.5.1

  The first asymmetric total syntheses of (+)-dihydrolyfoline and (−)-5-epi-dihydrolyfoline have been achieved in five and six steps with 4.6% and 14% overall yields, respectively, in which the chiral biaryl axes were constructed in a highly regioselective and stereoselective manner via a biogenetic enzymatic oxidative couplings of phenols, and the requisite quinolizidinone cores were prepared by an

  （+）-二氢脯氨酸和（-）-5-表-二氢脯氨酸的第一批不对称总合成分别通过五步和六步完成，总收率分别为4.6％和14％，其中手性联芳基轴是通过通过苯酚的生物遗传酶氧化偶合反应实现高度区域选择性和立体选择性，并通过酶促曼尼希反应制备了所需的喹喔啉酮核心。