1-(dimethoxymethyl)-4-ethynylbenzene | 193212-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(dimethoxymethyl)-4-ethynylbenzene
• 英文别名: p-Ethynylbenzaldehyde dimethyl acetal
• CAS: 193212-18-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: NQUFUJRLLHNABI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-4-bromopyridine hydrochloride 、 1-(dimethoxymethyl)-4-ethynylbenzene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 以25%的产率得到3-allyl-4-((4-(dimethoxymethyl)phenyl)ethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  有害生物防除剤

  摘要：

  本发明的目的是提供对有害生物具有高活性的化合物，提供使用该化合物的有害生物防治剂，提供使用该化合物施用防治有害生物的方法。本发明涉及的化合物具有以下结构（I）：【化1】（其中，R1代表卤素原子、羟基、甲酰基、苯氧基、三烷基硅基、可取代烷基或可取代卤代烷基、可取代烷氧基或可取代卤代烯基氧基；R2代表氢原子、甲酰基、苄氧基、可取代烷基、可取代烯基、可取代炔基、可取代烷氧基、可取代环烷氧基、可取代卤代烷氧基或可取代烷基氨基；n为0~3的整数；相邻的两个R1可结合在一起，形成缩合环与苯环或吡啶环共同）的化合物或其盐作为有效成分的有害生物防治剂。

  公开号：

  JP2016011294A
• 作为产物：
  描述：

  ((4-(dimethoxymethyl)phenyl)ethynyl)trimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到1-(dimethoxymethyl)-4-ethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Cholesteric helix inversion: investigations on the influence of the terminal group on the inversion of the helical pitch in trioxadecalins

  摘要：

  本文介绍了带有手性三氧杂萘烷体系的新型液晶的合成和介导性质。由于之前已观察到带有末端氰基或硝基的三氧杂萘烷体系中出现胆甾烷螺旋反转，因此我们系统地改变了末端基团，以阐明其对螺旋间距反转的影响。

  DOI：

  10.1039/a700234c

文献信息

• Pd-Catalyzed Enantioselective Hydroalkynylation of Cyclopropenes
  作者：Longyang Dian、Ilan Marek

  DOI：10.1021/acscatal.9b04960

  日期：2020.1.17

  We report herein an easy, mild, and robust Pd-catalyzed enantioselective hydroalkynylation reaction of achiral cyclopropenes. Commercially available Pd(acac)2 and (R)-DM-BINAP proved to be the best combination to reach high diastereo- and enantioselectivities.

  我们在本文中报道了非手性环丙烯的容易，温和和强健的Pd催化的对映选择性加氢烷基化反应。商用Pd（acac）2和（R）-DM-BINAP被证明是达到高非对映选择性和对映选择性的最佳组合。
• Metal Organic Frameworks as Solid Acid Catalysts for Acetalization of Aldehydes with Methanol
  作者：Amarajothi Dhakshinamoorthy、Mercedes Alvaro、Hermenegildo Garcia

  DOI：10.1002/adsc.201000537

  日期：2010.11.22

  Room temperature acetalization of aldehydes with methanol has been carried out using metal organic frameworks (MOFs) as solid heterogeneous catalysts. Of the MOFs tested, a copper-containing MOF [Cu3(BTC)2] (BTC=1,3,5-benzenetricarboxylate) showed better catalytic activity than an iron-containing MOF [Fe(BTC)] and an aluminium containing MOF [Al2(BDC)3] (BDC=1,4-benzenedicarboxylate). The protocol

  已使用金属有机骨架（MOF）作为固体多相催化剂对醛进行了甲醇的室温乙缩醛化反应。在测试的MOF中，含铜的MOF [Cu 3（BTC）2 ]（BTC = 1,3,5-苯三羧酸酯）显示出比含铁的MOF [Fe（BTC）]和含铝的MOF更好的催化活性。 [Al 2（BDC）3]（BDC ＝ 1，4-苯二甲酸）。该方案已针对一系列芳族和脂族醛进行了验证，可用于将各种醛以良好的收率保护成重要的乙缩醛，而无需除水。此外，还证明了该催化体系的可重用性和非均质性。通过粉末X射线衍射，Brunauer-Emmett-Teller表面积测量和用于转化为大量苯甲醛的失活催化剂的傅里叶变换红外光谱分析，进一步研究了MOF的结构稳定性。铜MOF作为缩醛化催化剂的性能与其他常规均相和非均相催化剂（如氯化锌，沸石和粘土）的性能相比具有优势。
• 1,2‐(Bis)trifluoromethylation of Alkynes: A One‐Step Reaction to Install an Underutilized Functional Group
  作者：Shuo Guo、Deyaa I. AbuSalim、Silas P. Cook

  DOI：10.1002/anie.201905247

  日期：2019.8.19

  of olefins is the quintessential approach to tuning alkene reactivity. In this context, the exploration of trifluoromethyl groups as divergent electronic modifiers has not been considered. In this work, we describe a copper‐mediated 1,2‐(bis)trifluoromethylation of acetylenes to create E‐hexafluorobutenes (E‐HFBs) under blue light in a single step. The reaction proceeds with high yield and E/Z selectivity

  改变烯烃的电子性质是调节烯烃反应性的典型方法。在这种情况下，三氟甲基作为发散电子修饰剂的探索尚未被考虑。在这项工作中，我们描述了铜介导的乙炔 1,2-(双)三氟甲基化，在蓝光下一步生成E-六氟丁烯 ( E -HFB)。反应以高产率和E / Z选择性进行。由于炔烃从 bpyCu(CF 3 ) 3的每个分子中捕获两个三氟甲基，因此进行了机理研究以阐明反应物的作用。有趣的是，尽管存在侧链三氟甲基，E -HFB 对标准烯烃官能化反应仍表现出显着的稳定性。这一发现对医学、农业科学和材料具有重大意义。
• Stereospecific Synthesis of New Trioxadecalin-Derived Liquid Crystals Bearing Halogen Substituents on the Phenyl Ring
  作者：Bruno Bertini、Christophe Moineau、Denis Sinou、Gunnar Gesekus、Volkmar Vill

  DOI：10.1002/1099-0690(200101)2001:2<375::aid-ejoc375>3.0.co;2-j

  日期：2001.1

  presence of a catalytic amount of NiCl2(dppe) gives the corresponding β-C-aryl glycosides 4. Deacetylation and hydrogenation of 4 leads to the β-C-aryl glycosides 5, which can be used as chiral compounds in the synthesis of chiral liquid crystals. The reaction of compound 5 with aliphatic aldehydes leads to compounds 6; similarly, reaction with p-alkoxy-substituted phenylboronic acids gives the bora

  假葡糖醛 2 与各种带有卤素取代基的芳基格氏试剂在催化量的 NiCl2(dppe) 存在下反应得到相应的 β-C-芳基糖苷 4。4 的脱乙酰和氢化产生 β-C-芳基苷5，可作为手性化合物用于手性液晶的合成。化合物5与脂肪醛反应生成化合物6；类似地，与对烷氧基取代的苯基硼酸反应得到硼酸类似物 7。所有介晶性质强烈依赖于分子结构的微小变化。可以获得多种不同的手性效应，例如螺旋反转、蓝相、TGA 相、胆甾相和近晶 A 相，仅举几例，
• Photoacid-catalyzed acetalization of carbonyls with alcohols
  作者：Jason Saway、Abigail F. Pierre、Joseph J. Badillo

  DOI：10.1039/d2ob00435f

  日期：——

  In this report, we demonstrate that visible light photoactivation of 6-bromo-2-naphthol facilitates the photoacid-catalyzed acetalization of carbonyls with alcohols. We also demonstrate that 2-naphthol when coupled to a photosensitizer provides acetals from electron-deficient aldehydes. In addition, the S1 excited state pKa for 6-bromo-2-naphthol in water was determined and shown to have increased

  在本报告中，我们证明了 6-溴-2-萘酚的可见光光活化促进了羰基与醇的光酸催化缩醛化。我们还证明，当与光敏剂偶联时，2-萘酚可提供缺电子醛的缩醛。此外，测定了水中 6-溴-2-萘酚的 S 1​​ 激发态 p K a ，并显示其激发态酸度相对于 2-萘酚有所增加。